Ipconazol
Ipconazol ist ein Gemisch mehrerer stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole. Es wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Ansicht ohne Stereoisomere | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ipconazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-Chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H24ClN3O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 333,861 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,2 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIpconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Methoxycarbonylcyclopentanon gewonnen werden.[6]
Stereochemie
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Bei der Betrachtung der Stereoisomere von Ipconazol wird folgende Nummerierung der Stereozentren am Cyclopentanring verwendet:
- an Position 1 ist eine Hydroxygruppe gebunden,
- an Position 2 ist ein p-Chlorbenzylrest gebunden und
- an Position 5 ist eine Isopropylgruppe gebunden.
Übertragen auf die nachfolgende Tabelle führt es dazu, dass das Racemat in der ersten Zeile aus dem (1S,2R,5S)-Isomer und dem (1R,2S,5R)-Isomer besteht. Die Nomenklatur der weiteren Stereoisomere folgt dem gleichen Prinzip.
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[7] Demnach gibt es bei Ipconazol 8 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[8]
Laut des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit enthält der technische Wirkstoff, der als Fungizid verwendet wird, vier Stereoisomere. Das sind die zwei Racemate, die in der Tabelle in den oberen beiden Zeilen dargestellt sind:[9]
| Vier racemische Diastereomerenpaare | |
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-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115850-69-6 | |
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115937-89-8 | |
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115937-88-7 | |
-Ipconazole_Isomer_V1.svg) -Ipconazole_Isomer_V1.svg) CAS-Nummer: 115937-91-2 |
Eigenschaften
BearbeitenIpconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es liegt als 9:1 cis-,cis-,:cis-,trans-Stereoisomerengemisch vor.[2]
Verwendung
BearbeitenIpconazol wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Kureha entwickelt und 1993 auf den Markt gebracht.[6] Es wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese, indem es die Demethylierung am Kohlenstoff-Atom C14 des Steroid-Gerüsts hemmt. Es wird gegen ein breites Spektrum von Pilzerkrankungen vor allem in Reis-, aber auch in anderen Kulturen eingesetzt.[1]
Zulassung
BearbeitenAb dem 1. September 2014 war die Verwendung dieser Verbindung in Pflanzenschutzmitteln in der EU zugelassen,[10] auch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung lief zum 31. Mai 2023 aus. Bis zum 31. August müssen die EU-Mitgliedstaaten die Zulassung von Ipconazol-haltigen Pflanzenschutzmitteln aufheben. Als Abverkaufs- und Aufbrauchfrist wurde der 29. Februar 2024 festgelegt. In der Schweiz sind aktuell keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]
Sicherheitshinweise
BearbeitenIpconazol steht aufgrund seiner Toxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.[12]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Ipconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2015.
- ↑ a b US EPA – Pesticides – Fact Sheet: Ipconazole, abgerufen am 22. Januar 2015.
- ↑ Eintrag zu Ipconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu ipconazole (ISO); (1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-chlorobenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Sicherheitsdatenblatt: Ipconazole. (PDF) LGC Limited, 28. Juli 2017, abgerufen am 22. Februar 2022.
- ↑ a b Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds. Band 1: Herbicides. 2nd, revised and enlarged edition. Wiley-VCH, Weinheim 2012, S. 785, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
- ↑ Pestizide mit Isomerenpeaks bei der Bestimmung mit GC und HPLC. (PDF) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 25. Januar 2018.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 571/2014 der Kommission vom 26. Mai 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Ipconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission, abgerufen am 22. Januar 2015
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ipconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Ipconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Juni 2023.
- ↑ Lars Neumeister, with contribution from Wolfgang Reuther Design Monika Sigmund Photos front cover: Philip Reynaers, page 2-3: Bernhard Nimtsch, Juergen Siegmann, Bob Edwards, Juergen Siegmann, Ángel Garcia: The EU Pesticide Blacklist. Greenpeace, 27. Juni 2016, abgerufen am 27. Februar 2020.