Acrylsäureisobutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylsäureisobutylester
Andere Namen	2-Methylpropylacrylat; Isobutylacrylat;
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-417-8
ECHA-InfoCard	100.003.108
PubChem	7819
Wikidata	Q343017
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3
Schmelzpunkt	−61 °C
Siedepunkt	132 °C
Dampfdruck	8,8 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,414 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐312+332‐315‐317‐335‐412
	P: 261‐273‐280
Toxikologische Daten	6290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 793 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch,^[2] die schwer löslich in Wasser ist.^[1] Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.^[3] Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.^[2]

Verwendung

Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n-Butylacrylat wird zum Beispiel die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
↑ ^a ^b Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
↑ Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
↑ iso-Butyl Acrylate (IBA) – Technical Information. Herausgeber: BASF, 2020. Auf BASF.com (PDF; 141,5 kB), abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[basf_ds-2] BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)

[Sigma-3] Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).

[CLP_100.003.108-4] Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[hsdb-5] Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.

[6] iso-Butyl Acrylate (IBA) – Technical Information. Herausgeber: BASF, 2020. Auf BASF.com (PDF; 141,5 kB), abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch).

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