Isobutylvinylether

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylvinylether
Andere Namen	Vinylisobutylether 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-53-5 EG-Nummer 203-678-8 ECHA-InfoCard 100.003.345 PubChem 7992 Wikidata Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3
Schmelzpunkt	−132 °C
Siedepunkt	83 °C
Dampfdruck	90 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,394–1,396
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​412 EUH: 019 P: 210​‐​273​‐​302+352
Toxikologische Daten	17 ml·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z. B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet.

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt. Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).