Isocyansäure
Die Isocyansäure ist eine reaktive, wenig beständige Säure, die aus ihren Salzen durch vorsichtiges Ansäuern freigesetzt wird und bei Temperaturen oberhalb von 0 °C polymerisiert. Unter 0 °C ist sie in Benzol oder Ether wochenlang haltbar. Als Lösung in Eiswasser ist sie umso länger haltbar, je verdünnter die Lösung ist.[1] Ihre Ester heißen Isocyanate; ihre Salze werden üblicherweise nicht als Isocyanate, sondern als Cyanate bezeichnet. Die freie Säure polymerisiert sehr leicht zu einem Gemisch von Cyanursäure und Cyamelid.[4][S 1] Analog zu anderen Pseudohalogenen kann sie auch ein Dimer „Diisooxocyan“ OCN-NCO bilden.[5] Die Cyansäure als ihre tautomere Form ist sehr instabil und wird beim Ansäuern von Cyanaten nur in Spuren (bis maximal 3 %) gebildet.[2] Formal ist Isocyansäure das Imid der Kohlensäure. Ein Isomer ist die Knallsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isocyansäure | |||||||||||||||
| Summenformel | HNCO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oberhalb von 0 °C wenig beständige Flüssigkeit, die zur Polymerisation neigt[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 43,03 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
23,5 °C[2] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,92[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenIsocyansäure wurde im interstellaren Raum nachgewiesen.[6] Zum ersten Mal in einem Kometen wurde es bei der Beobachtung von C/1996 B2 (Hyakutake) im Jahr 1996 gefunden.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Isocyansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
- ↑ a b c d A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isocyanic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- ↑ Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cyanate im Lexikon der Chemie., abgerufen am 24. Februar 2009.
- ↑ L. E. Snyder, D. Buhl: Interstellar Isocyanic Acid. In: The Astrophysical Journal. Bd. 177, 1972, S. 619–623 doi:10.1086/151739. (PDF; 383 kB)
- ↑ D. C. Lis, J. Keene, K. Young, T. G. Phillips, D. Bockelée-Morvan, J. Crovisier, P. Schilke, P. F. Goldsmith, E. A. Bergin: Spectroscopic Observations of Comet C/1996 B2 (Hyakutake) with the Caltech Submillimeter Observatory. In: Icarus. Bd. 130, Nr. 2, 1997, S. 355–372 doi:10.1006/icar.1997.5833. (PDF; 339 kB)