Isoethylvanillin

chemische Verbindung

Isoethylvanillin (4-Ethoxy-3-hydroxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Ethoxygruppe. Es ist ein Isomer zum Ethylvanillin, von dem es sich nur durch die Stellung der Ethoxygruppe unterscheidet. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Ethoxygruppe tauschen im Vergleich zum Ethylvanillin die Plätze. Es leitet sich aber auch vom Isovanillin ab, indem man die Methylgruppe gegen eine Ethylgruppe austauscht.

Strukturformel
Strukturformel von Isoethylvanillin
Allgemeines
Name Isoethylvanillin
Andere Namen
  • 4-Ethoxy-3-hydroxybenzaldehyd
  • Isobourbonal
Summenformel C9H10O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2539-53-9
EG-Nummer 219-812-3
ECHA-InfoCard 100.018.012
PubChem 75679
ChemSpider 68198
Wikidata Q1674408
Eigenschaften
Molare Masse 166,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

127–128 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Struktur von Isoethylvanillin Struktur von Ethylvanillin
Isoethylvanillin Ethylvanillin

Isoethylvanillin entsteht beim Erwärmen von 3,4-Dihydroxybenzaldehyd mit Diethylsulfat in ethanolischem KOH.[3]

Einzelnachweise

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  1. Beilstein, E IV 8, 1765.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Beke, Szántay, Acta chim. Acad. Sci. hung. 1958, 14, S. 325 u. 328.