Isoeugenylacetat
Isoeugenylacetat (auch Acetylisoeugenol) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Isoeugenol und Essigsäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isoeugenylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H14O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
79–81 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenIsoeugenylacetat kann durch Acetylierung von Isoeugenol mit Acetanhydrid und Schwefelsäure hergestellt werden.[3] Auch eine Veresterung von Isoeugenol mit Essigsäure ist möglich.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
BearbeitenIsoeugenylacetat tritt in Form weißer Kristalle auf, die leicht nach Rosen oder Nelken riechen.[5] Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat in einem Zweiphasen-System aus Wasser und Dichlormethan kann Acetylvanillin hergestellt werden, wobei Methyltrioctylammoniumchlorid als Phasentransferkatalysator dient. Durch Hydrolyse mit Salzsäure wird Vanillin erhalten.[3]
Verwendung
BearbeitenIsoeugenylacetat wird als Duftstoff verwendet. Die weltweite Verwendungsmenge liegt in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr.[5] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.030 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ISOEUGENYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. August 2024.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt ISOEUGENYL ACETATE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. August 2024 (PDF).
- ↑ a b Gary M. Lampman, Steven D. Sharpe: A phase transfer catalyzed permanganate oxidation: preparation of vanillin from isoeugenol acetate. In: Journal of Chemical Education. Band 60, Nr. 6, Juni 1983, S. 503, doi:10.1021/ed060p503.
- ↑ Isoeugenyl acetate. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 13, Nr. 6, Januar 1975, S. 819–820, doi:10.1016/0015-6264(75)90235-7.
- ↑ a b A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, isoeugenyl acetate, CAS Registry Number 93-29-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 163, Mai 2022, S. 112974, doi:10.1016/j.fct.2022.112974.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 28. August 2024.