4-Pyridincarbaldehyd

chemische Verbindung
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4-Pyridincarbaldehyd (Trivialname Isonicotinaldehyd) ist eine chemische Verbindung, die sich von der Isonicotinsäure ableitet. Es handelt sich um ein Pyridin-Derivat.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Pyridincarbaldehyd
Allgemeines
Name 4-Pyridincarbaldehyd
Andere Namen
  • Isonicotinaldehyd
  • p-Formylpyridin
Summenformel C6H5NO
Kurzbeschreibung

klare, hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 872-85-5
EG-Nummer 212-832-3
ECHA-InfoCard 100.011.666
PubChem 13389
ChemSpider 12816
Wikidata Q23636732
Eigenschaften
Molare Masse 107,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,137 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−4 °C[1]

Siedepunkt

71–73 °C (bei 13 hPa)[1]

Dampfdruck

2 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser löslich (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​412​‐​335
P: 261​‐​272​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geschichte

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Roderich Graf synthetisierte bereits 1936 das Phenylhydrazon von 4-Pyridincarbaldehyd. Allerdings beschrieb er nicht den freien Aldehyd. Das Phenylhydrazon erhielt er aus 2-Picolylamin[3] durch eine Kondensationsreaktion mit Nitrosobenzol in Ethanol (Baeyer-Mills-Reaktion).[4]

 

Gewinnung und Darstellung

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Der freie Aldehyd wurde erstmals 1951 von Brown et al. synthetisiert. Die Synthese ist analog zu der Synthese von 2-Pyridincarbaldehyd nach Dyson und Hammick. Das Edukt 4-Picolin wird dabei erst in einer Lösung von Kaliumacetat und Acetanhydrid in Essigsäure dreifach chloriert und dann mit Zinn in wässrig / acetoniger Salzsäure zum geminalen Dichlorid (Ketochlorid) reduziert. Die durch Silbernitrat unterstützte Hydrolyse des Ketochlorids liefert den Aldehyd.[5]

 

Derartige Synthesen aus dem Bereich der klassischen organischen Chemie sind allerdings seit bekanntwerden der Sauermilch-Oxidation obsolet, weil durch diese die das Edukt direkt mit Sauerstoff zum Aldehyd oxidiert werden kann.

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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4-Pyridincarbaldehyd hat einen Flammpunkt von 77,8 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 185 °C. Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient beträgt bei 30 °C  [1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Datenblatt 4-Pyridincarbaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2022 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Isonicotinaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(4-Pyridinyl)methanamin: CAS-Nr.: 3731-53-1, EG-Nr.: 223-092-6, ECHA-InfoCard: 100.020.993, PubChem: 77317, ChemSpider: 69736, Wikidata: Q27463887.
  4. R. Graf: Über die Pyridyl-amino-methane. In: Journal für Praktische Chemie. Band 146, Nr. 1-4, 1936, S. 88–104, doi:10.1002/prac.19361460108.
  5. B. R. Brown, D. Ll. Hammick, B. H. Thewlis: 256. ω-Halogenomethyl-pyridines,-quinolines, and-iso quinolines. Part I. Preparation. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 1145–1149, doi:10.1039/JR9510001145.