Isopropylhexanoat
Isopropylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Er leitet sich von Isopropanol und Hexansäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isopropylhexanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H18O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose klare Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
168 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,40 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPropylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei Isopropanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient. Der Umsatz der Reaktion ist jedoch im Vergleich zu längerkettigen oder unverzweigten Alkoholen eher gering.[3]
Reaktionen
BearbeitenDie Reduktion mit Lithiumdiisobutylpiperidinoaluminiumhydrid,[4] Lithiumdiisobutyl-tert-butoxyaluminiumhydrid[5] oder Kaliumdiisobutyl-tert-butoxyaluminiumhydrid[6] ergibt Hexanal.
Verwendung
BearbeitenPropylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.062 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7] Gelegentlich wird es als Referenzstandard für quantitative Analysen mit Gaschromatographie verwendet.[8][9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ISOPROPYL HEXANOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu IsopropylHexanoate, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
- ↑ Lithium Diisobutylpiperidinohydroaluminate (LDBPA) as a Mild and Efficient Reducing Agent for the Conversion of Ester to Aldehyde. In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 26, Nr. 3, 20. März 2005, S. 377–378, doi:10.5012/bkcs.2005.26.3.377.
- ↑ Min Sung Kim, Young Mi Choi, Duk Keun An: Lithium diisobutyl-t-butoxyaluminum hydride, a new and efficient reducing agent for the conversion of esters to aldehydes. In: Tetrahedron Letters. Band 48, Nr. 29, Juli 2007, S. 5061–5064, doi:10.1016/j.tetlet.2007.05.091 (elsevier.com [abgerufen am 25. August 2024]).
- ↑ Chemoselective Reduction of Esters to Aldehydes by Potassium Diisobutyl-t-butoxyaluminum Hydride (PDBBA). In: Bulletin of the Korean Chemical Society. Band 28, Nr. 12, 20. Dezember 2007, S. 2517–2518, doi:10.5012/bkcs.2007.28.12.2517.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.
- ↑ Jessica García, Gianluca Gilardoni, Nixon Cumbicus, Vladimir Morocho: Chemical Analysis of the Essential Oil from Siparuna echinata (Kunth) A. DC. (Siparunaceae) of Ecuador and Isolation of the Rare Terpenoid Sipaucin A. In: Plants. Band 9, Nr. 2, 4. Februar 2020, S. 187, doi:10.3390/plants9020187, PMID 32033003, PMC 7076530 (freier Volltext).
- ↑ Omar Malagón, Patricio Cartuche, Angel Montaño, Nixon Cumbicus, Gianluca Gilardoni: A New Essential Oil from the Leaves of the Endemic Andean Species Gynoxys miniphylla Cuatrec. (Asteraceae): Chemical and Enantioselective Analyses. In: Plants. Band 11, Nr. 3, 31. Januar 2022, S. 398, doi:10.3390/plants11030398, PMID 35161379, PMC 8839257 (freier Volltext).