Isopropylidenglycerin
Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isopropylidenglycerin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,063 g/ml (Racemat)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
188–189 °C (Racemat)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,434 (20 °C) (Racemat)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Stereochemie
BearbeitenIsopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.
| Isomere von Isopropylidenacetal | ||
| Name | (S)-Isopropylidenglycerin | (R)-Isopropylidenglycerin |
| Andere Namen |
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| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 22323-82-6 | 14347-78-5 |
| 100-79-8 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | 244-910-8 | 604-360-5 |
| 202-888-7 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | 100.040.812 | 100.109.943 |
| 100.002.626 (Racemat) | ||
| PubChem | – | – |
| 7528 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q72469858 | Q72469856 |
| Q2968854 (Racemat) | ||
Herstellung
BearbeitenSolketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.[4]
Chemische Eigenschaften
BearbeitenDie Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.
Verwendung
BearbeitenIsopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ISOPROPYLIDENEGLYCEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Juni 2020.
- ↑ a b c d e Datenblatt DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Mary Renoll, Melvin S. Newman: dl-Isopropylideneglycerol In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).