Isotianil
Isotianil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilide und Thiazole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isotianil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H5Cl2N3OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 298,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,5 mg·l−1 bei 20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIsotianil kann durch Reaktion von 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure[S 1] mit Thionylchlorid und anschließende Kupplung mit 2-Cyanoanilin gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
BearbeitenIsotianil ist ein weißes Feststoff mit charakteristischem Geruch.[1]
Verwendung
BearbeitenIsotianil wird als Fungizid bei Reis gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe grisea) verwendet. Die Verbindung wurde 1997 von der Bayer AG entdeckt, zusammen mit Sumitomo Chemical untersucht und 2010 in Japan und Korea auf den Markt gebracht.[4] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt Isotianil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b c Sumitomo: Applied Development of a Novel Fungicide Isotianil, abgerufen am 26. Dezember 2014.
- ↑ Eintrag zu Isotianil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26. Dezember 2014.
- ↑ a b Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 919 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isotianil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dichlor-1,2-thiazol-5-carbonsäure: CAS-Nr.: 18480-53-0, EG-Nr.: 619-518-9, ECHA-InfoCard: 100.133.268, PubChem: 49837, ChemSpider: 45200, Wikidata: Q27252224.