Isovalin
Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde.[3]
Strukturformel | |||||||||||||
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Abgebildet ist (S)-Isovalin | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | Isovalin | ||||||||||||
Andere Namen |
Ethylmethylglycin | ||||||||||||
Summenformel | C5H11NO2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff (L-Isovalin)[1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
fest (L-Isovalin)[1] | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
~300 °C (L-Isovalin)[1] | ||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Isomerie
BearbeitenIsovalin tritt in den zwei enantiomeren Formen L-Isovalin [Synonym: (S)-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (R)-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter Katalysator, um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.[4]
Isomere von Isovalin | ||
Name | L-Isovalin | D-Isovalin |
Andere Namen | (S)-Isovalin | (R)-Isovalin |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 595-40-4 | 3059-97-0 |
595-39-1 (unspez.) | ||
PubChem | 6971275 | 2724877 |
– (unspez.) | ||
DrugBank | – | DB04171 |
– (unspez.) | ||
Wikidata | Q29625345 | Q27095005 |
Q412994 (unspez.) |
Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der 2-Methylbuttersäure ab. Valin und Norvalin sind Konstitutionsisomere.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8 (books.google.com).
- ↑ a b c Eintrag zu D(-)-Isovaline bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. In: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1971, 68(2), S. 486–490; PMID 16591908; PMC 388966 (freier Volltext).
- ↑ Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. In: Science, 2004, 303(5661), S. 1151; PMID 14976304.