Isoxaben

organische Verbindung, Herbizid

Isoxaben ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.

Strukturformel
Strukturformel von Isoxaben
Allgemeines
Name Isoxaben
Andere Namen
  • N-[3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)isoxazol-5-yl]-2,6-dimethoxy-benzamid (IUPAC)
  • N-(3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-1,2-oxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid
  • Prolan
Summenformel C18H24N2O4
Kurzbeschreibung

Farbloser, kristalliner Feststoff oder wachsartiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82558-50-7[1]
EG-Nummer 407-190-8
ECHA-InfoCard 100.100.871
PubChem 73672
ChemSpider 66323
Wikidata Q2677285
Eigenschaften
Molare Masse 332,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,58 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

175–179 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzt sich bei 200 °C[1]

Dampfdruck

0,000052 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: 273​‐​501[2]
Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Isoxaben wird durch Methylierung von 2-Ethyl-buttersäuremethylester mit Iodmethan in Anwesenheit einer Base, durch weitere basische Umsetzung mit Acetonitril in einer Claisen-Esterkondensation, der Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim, welches zum Isoxazol cyclisiert und Veresterung mit 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid dargestellt.[4]

 

Verwendung

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Isoxaben wird als Herbizid eingesetzt, es hemmt die Cellulosesynthese.

Zulassung

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Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen worden.[5]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Isoxaben zugelassen (Flexidor, Star Isoxaben), in der Schweiz jedoch nicht.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Isoxaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. April 2019.
  2. a b c d e Eintrag zu Isoxaben in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Isoxaben (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Andrew Williams, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richtlinie 2011/32/EU der Kommission vom 8. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Isoxaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Isoxaben“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.