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Kaempferol

chemische Verbindung

Kaempferol (auch Kämpferol) ist als Produkt der Oxidation von Pelargonidin ein natürlich vorkommendes Flavonol aus der Stoffgruppe der Flavonoide.

Strukturformel
Struktur von Kaempferol
Allgemeines
Name Kaempferol
Andere Namen
  • Kämpferol
  • 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 3,5,7,4′-Tetrahydroxyflavon
  • Robigenin
  • Nimbecetin
  • Populnetin
Summenformel C15H10O6
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 520-18-3
EG-Nummer 208-287-6
ECHA-InfoCard 100.007.535
PubChem 5280863
ChemSpider 4444395
DrugBank DB01852
Wikidata Q393336
Eigenschaften
Molare Masse 286,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Kaempferol kommt in roten Weintrauben,[5] Ginkgo, Grapefruits, verschiedenen Kohlsorten wie Brokkoli[6] und Rosenkohl,[6] Passionsblumen, Seidelbast,[7] Äpfeln,[5] Tomaten,[5] Grüntee,[5] Kartoffeln,[8] Zwiebeln,[6] Kürbis,[6] Salatgurke,[6] Salat,[6] grünen Bohnen,[6] Pfirsich,[6] Brombeeren,[6] Himbeeren,[6] Spinat,[6] Hopfen,[9] Aloe vera,[6] Coccinia grandis,[6] Cuscuta chinensis,[10] Euphorbia pekinensis,[6] Glycine max,[6] Hypericum perforatum,[6] Pinus sylvestris,[11] Moringa oleifera,[12] Rosmarin,[6] Sambucus nigra,[6] Toona sinensis,[6] Ilex,[6] Endivie,[13] Gewürzlilie (Kaempferia galanga) und anderen Pflanzen vor. Die Pflanzengattung Kaempferia wurde nach Engelbert Kaempfer benannt.[14][15][16]

Eigenschaften

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Viele Glykoside von Kaempferol, zum Beispiel Kaempferitrin und Astragalin, können aus Pflanzenteilen isoliert werden. Die Biosynthese erfolgt aus Phenylalanin, aus dem 4-Cumaryl-CoA gebildet wird.[6] In Folge entsteht mit drei Malonyl-CoA das Naringeninchalkon (Tetrahydroxychalkon) durch die Chalkonsynthase.[6] Daraus wird Naringenin gebildet und zu Dihydrokaempferol hydroxyliert, aus dem durch Dehydrogenierung Kaempferol gebildet wird.[6]

Kaempferol ist ein Phytoöstrogen und wird in Zusammenhang mit der Apoptose von Krebszellen untersucht. Es gibt Hinweise darauf, dass der östrogene Effekt von Kämpferol sich positiv auf die postmenopausale Osteoporose auswirken könnte.[17] Ferner werden Kaempferol antimikrobielle, antientzündliche, kardio- und neuroprotektive, analgetische und anxiolytische Wirkungen zugeschrieben.

Literatur

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  • G. Villers, Y. Fougere (Hrsg.): Kaempferol: Chemistry, Natural Occurences, and Health Benefits. Nova Science Publishers, New York 2013, ISBN 978-1-62618-516-6 (E-Book).

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu KAEMPFEROL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Kämpferol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Mai 2017.
  3. ↑ Eintrag zu Kaempferol in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
  4. ↑ Eintrag zu Kaempferol bei Tocris, abgerufen am 13. Mai 2017.
  5. ↑ a b c d Kim SH, Choi KC: Anti-cancer Effect and Underlying Mechanism(s) of Kaempferol, a Phytoestrogen, on the Regulation of Apoptosis in Diverse Cancer Cell Models. In: Toxicological Research. 29. Jahrgang, Nr. 4, Dezember 2013, S. 229–34, doi:10.5487/TR.2013.29.4.229, PMID 24578792, PMC 3936174 (freier Volltext).
  6. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M: A review on the dietary flavonoid kaempferol. In: Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11. Jahrgang, Nr. 4, April 2011, S. 298–344, doi:10.2174/138955711795305335, PMID 21428901.
  7. ↑ J. Peng, Y. Yu, W. Xiong, C. Wan, S. Cao: Chemical constituents of Daphne odora var. margirmta. In: Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 36(10), Mai 2011, S. 1316–1318. PMID 21837973 (chinesisch).
  8. ↑ Liu RH: Health-promoting components of fruits and vegetables in the diet. In: Advances in Nutrition. 4. Jahrgang, Nr. 3, Mai 2013, S. 384S-92S, doi:10.3945/an.112.003517, PMID 23674808, PMC 3650511 (freier Volltext).
  9. ↑ Toni Nottebohm: Hopfenliebe - Aroma, Bittere, Anbau und optimale Verwendung im Bier. Eugen Ulmer KG, Stuttgart (Hohenheim) 2020, ISBN 978-3-8186-1053-1, S. 57.
  10. ↑ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. 157. Jahrgang, C, November 2014, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.
  11. ↑ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A: Pine bark and green tea concentrated extracts: antioxidant activity and comprehensive characterization of bioactive compounds by HPLC-ESI-QTOF-MS. In: International Journal of Molecular Sciences. 15. Jahrgang, Nr. 11, November 2014, S. 20382–402, doi:10.3390/ijms151120382, PMID 25383680, PMC 4264173 (freier Volltext).
  12. ↑ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH: Moringa oleifera: a food plant with multiple medicinal uses. In: Phytotherapy Research. 21. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2007, S. 17–25, doi:10.1002/ptr.2023, PMID 17089328.
  13. ↑ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA: Absorption of kaempferol from endive, a source of kaempferol-3-glucuronide, in humans. In: European Journal of Clinical Nutrition. 58. Jahrgang, Nr. 6, Juni 2004, S. 947–54, doi:10.1038/sj.ejcn.1601916, PMID 15164116.
  14. ↑ Carl von Linné: Critica Botanica. Leiden 1737, S. 93.
  15. ↑ Carl von Linné: Genera Plantarum. Leiden 1742, S. 4.
  16. ↑ Definition of KAEMPFEROL. In: merriam-webster.com. 5. August 2018, abgerufen am 28. August 2018 (englisch).
  17. ↑ A. J. Guo, R. C. Choi, K. Y. Zheng, V. P. Chen, T. T. Dong, Z. T. Wang, G. Vollmer, D. T. Lau, K. W. Tsim: Kaempferol as a flavonoid induces osteoblastic differentiation via estrogen receptor signaling. In: Chinese Medicine. Band 7, 2012, S. 10, doi:10.1186/1749-8546-7-10. PMID 22546174. PMC 3350445 (freier Volltext).
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