Kaffeesäure
Kaffeesäure (engl. caffeic acid) ist der Trivialname für 3,4-Dihydroxyzimtsäure. Sie gehört zur Gruppe der Hydroxyzimtsäuren und damit zu den Phenolsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Kaffeesäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser,[2] leicht löslich in heißem Wasser und Ethanol[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
Kaffeesäure ist neben der Ferulasäure – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende sekundäre Pflanzenstoff in Nahrung auf pflanzlicher Basis. Kaffee enthält hohe Mengen an Kaffeesäure. Etwa 25–75 mg Kaffeesäure sind in einer Tasse Kaffee enthalten.
Die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure differieren sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee (150 mL) etwa 40 bis 105 mg Kaffeesäure.[5] Nach einer anderen Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der Chlorogensäuren und der Melanoidine enthalten.[6]
Eigenschaften
Bearbeiten
Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem Magenkrebs festgestellt, wobei sie auch als Inhibitor bei der endogenen Nitrosaminbildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.
Studien bezüglich der Karzinogenität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.[7] Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu Papillomen im Bauchraum.[7] Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten Antioxidantien, darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von Darm-Tumoren führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen Gefahrstoff-Datenblättern als potentiell karzinogen geführt,[8] so zum Beispiel auf der Liste der IARC als Gruppe-2B-Karzinogen („möglicherweise krebserregend beim Menschen“).[9] Neuere Daten belegen, dass Bakterien im Rattendarm die Bildung von Metaboliten der Kaffeesäure beeinflussen,[10][11] jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.
Anwendungen
BearbeitenNeben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als entwickelnde Substanz in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe Caffenol). Sie wird unter anderem in Kombination mit Vitamin C (Ascorbinsäure) dazu eingesetzt, belichtete Silberhalogenide zu metallischem Silber zu reduzieren.
Siehe auch
Bearbeiten- Chlorogensäure (Ester der Kaffeesäure mit Chinasäure)
Weblinks
Bearbeiten
- Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer: Phenolsäuren. In: Ernährungs-Umschau. 48, 10, 2001 Heft 10 (PDF; 58 kB).
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu CAFFEIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. Mai 2020.
- ↑ a b c Datenblatt Kaffeesäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 819.
- ↑ a b Eintrag zu Kaffeesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Phenolsäuren: bittere Genossen in Obst und Gemüse. In: fet-ev.eu. Abgerufen am 15. Mai 2021.
- ↑ Was ist Kaffeesäure? In: tchibo.de. Abgerufen am 15. Mai 2021.
- ↑ a b M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato, T Shirai: Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model. In: Carcinogenesis. 19. Jahrgang, Nr. 1, 1998, S. 207–212, doi:10.1093/carcin/19.1.207, PMID 9472713.
- ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans (Hrsg.): Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 56). World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, Lyon 1993, ISBN 978-92-832-1256-0 (iarc.fr).
- ↑ List of Classifications. International Agency for Research on Cancer, abgerufen am 10. Dezember 2024 (englisch).
- ↑ MA Peppercorn and P Goldman: Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 69. Jahrgang, Nr. 6, 1972, S. 1413–1415, doi:10.1073/pnas.69.6.1413, PMID 4504351, PMC 426714 (freier Volltext) – (pnas.org).
- ↑ M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert: Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats. In: Journal of Nutrition. 133. Jahrgang, Nr. 6, 1. Juni 2003, S. 1853–1859, PMID 12771329 (nutrition.org).