Kalium-2-ethylhexanoat
Kalium-2-ethylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuresalze.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Kalium-2-ethylhexanoat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H15KO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cremefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,30 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenKalium-2-ethylhexanoat kann durch Neutralisation von 2-Ethylhexansäure mit Kalium-tert-butanolat in einem Lösemittelgemisch aus Methylenchlorid und Tetrahydrofuran[3] oder mit Kaliumhydroxid gewonnen werden.[4]
Ein elektrochemisches Verfahren zur Synthese von Metall-2-ethylhexanoaten im Allgemeinen ist die Reaktion von Metallen mit einer Reaktionsmischung aus 2-Ethylhexansäure, einem aliphatischen Alkohol und einem elektrisch leitenden Zusatzstoff. Unter der Einwirkung von elektrischem Strom in einem Elektrolyseur entsteht dabei das Produkt.[5]
Eigenschaften
BearbeitenKalium-2-ethylhexanoat ist ein cremefarbener Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 350 °C.[1]
Verwendung
BearbeitenKalium-2-ethylhexanoat kann als Trimerisationskatalysator für Isocyanate und bei der Herstellung von Arzneistoffen, wie Cephalosporinen, oder Clavulansäure[6] verwendet werden.[7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Kalium-2-ethylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent US4142059A: Spray drying sodium and potassium 2-ethylhexanoate. Angemeldet am 29. Juli 1977, veröffentlicht am 27. Februar 1979, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: James M. Greene, Sigmund A. Schildcrout, Gary D. Zintgraff.
- ↑ Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt: Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt, abgerufen am 6. April 2022
- ↑ Patent EP0632005B1: Herstellung von Metallsalzen. Angemeldet am 28. Juni 1994, veröffentlicht am 16. September 1998, Anmelder: Contract Chemicals (Knowsley) Limited, Erfinder: David Anthony Jones.
- ↑ Patent US6033551A: Synthesis of metal 2-ethylhexanoates. Angemeldet am 19. November 1997, veröffentlicht am 7. März 2000, Erfinder: E. P. Kovsman et al.
- ↑ D. B. Hirata, J. H. H. L. Oliveira, K. V. Leao, M. I. Rodrigues, A. G. Ferreira, M. Giulietti, M. Barboza, C. O. Hokka: Precipitation of clavulanic acid from fermentation broth with potassium 2-ethyl hexanoate salt. In: Sep. Purif. Technol. Band 66, Nr. 3, 2009, S. 598–605, doi:10.1016/j.seppur.2009.01.010.
- ↑ Kaneyoshi Ashida: Polyurethane and Related Foams: Chemistry and Technology. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-203-50599-1, S. 38 (books.google.com).
- ↑ Edwin H. Flynn: Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7017-3, S. 76 (books.google.com).