Kalium-2-ethylhexanoat

chemische Verbindung

Kalium-2-ethylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuresalze.

Strukturformel
Strukturformel von Kalium-2-ethylhexanoat
Allgemeines
Name Kalium-2-ethylhexanoat
Summenformel C8H15KO2
Kurzbeschreibung

cremefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3164-85-0
EG-Nummer 221-625-7
ECHA-InfoCard 100.019.660
PubChem 23669619
ChemSpider 56266
Wikidata Q4117216
Eigenschaften
Molare Masse 182,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

~350 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (> 2,134 kg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • gut löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​361d
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Kalium-2-ethylhexanoat kann durch Neutralisation von 2-Ethylhexansäure mit Kalium-tert-butanolat in einem Lösemittelgemisch aus Methylenchlorid und Tetrahydrofuran[3] oder mit Kaliumhydroxid gewonnen werden.[4]

Ein elektrochemisches Verfahren zur Synthese von Metall-2-ethylhexanoaten im Allgemeinen ist die Reaktion von Metallen mit einer Reaktionsmischung aus 2-Ethylhexansäure, einem aliphatischen Alkohol und einem elektrisch leitenden Zusatzstoff. Unter der Einwirkung von elektrischem Strom in einem Elektrolyseur entsteht dabei das Produkt.[5]

Eigenschaften

Bearbeiten

Kalium-2-ethylhexanoat ist ein cremefarbener Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 350 °C.[1]

Verwendung

Bearbeiten

Kalium-2-ethylhexanoat kann als Trimerisationskatalysator für Isocyanate und bei der Herstellung von Arzneistoffen, wie Cephalosporinen, oder Clavulansäure[6] verwendet werden.[7][8]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g Eintrag zu Kalium-2-ethylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Patent US4142059A: Spray drying sodium and potassium 2-ethylhexanoate. Angemeldet am 29. Juli 1977, veröffentlicht am 27. Februar 1979, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: James M. Greene, Sigmund A. Schildcrout, Gary D. Zintgraff.
  3. Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt: Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt, abgerufen am 6. April 2022
  4. Patent EP0632005B1: Herstellung von Metallsalzen. Angemeldet am 28. Juni 1994, veröffentlicht am 16. September 1998, Anmelder: Contract Chemicals (Knowsley) Limited, Erfinder: David Anthony Jones.
  5. Patent US6033551A: Synthesis of metal 2-ethylhexanoates. Angemeldet am 19. November 1997, veröffentlicht am 7. März 2000, Erfinder: E. P. Kovsman et al.
  6. D. B. Hirata, J. H. H. L. Oliveira, K. V. Leao, M. I. Rodrigues, A. G. Ferreira, M. Giulietti, M. Barboza, C. O. Hokka: Precipitation of clavulanic acid from fermentation broth with potassium 2-ethyl hexanoate salt. In: Sep. Purif. Technol. Band 66, Nr. 3, 2009, S. 598–605, doi:10.1016/j.seppur.2009.01.010.
  7. Kaneyoshi Ashida: Polyurethane and Related Foams: Chemistry and Technology. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-203-50599-1, S. 38 (books.google.com).
  8. Edwin H. Flynn: Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7017-3, S. 76 (books.google.com).