Kelevan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclodiene und ein Ethyllävulinsäurederivat des Chlordecons.

Strukturformel
Strukturformel von Kelevan
Allgemeines
Name Kelevan
Andere Namen

Ethyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,5b,6-decachlor­octahydro-2-hydroxy-gamma-oxo-1H-1,3,4-methenocyclobuta[cd]pentalen-2-pentanoat

Summenformel C17H12Cl10O4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4234-79-1
EG-Nummer (Listennummer) 620-410-9
ECHA-InfoCard 100.149.203
PubChem 20226
ChemSpider 19053
Wikidata Q21042454
Eigenschaften
Molare Masse 634,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

91 °C[2]

Dampfdruck

< 0,0014 Pa Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​302​‐​411
P: 273[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Kelevan kann durch Kondensation von Chlordecon und Ethyllävulinat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

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Kelevan ist ein weißer Feststoff, der in Wasser hydrolysiert. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 91 °C.[1] Das technische Produkt enthält 94–98 % Kelevan, 0,1–2 % Chlordecon und 0,5–4,0 % anorganische Salze.[2]

Verwendung

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Kelevan wurde als Insektizid (zum Beispiel gegen den Kartoffelkäfer) verwendet.[2] Die Verbindung war in der BRD von 1971 bis 1980 und in der DDR zwischen 1974 und 1981 zugelassen.[5]

Heute sind in den Staaten der EU und in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Kelevan mehr zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 10042-59-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. August 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f Environmental Health Criteria (EHC) für Kelevan, abgerufen am 31. August 2015.
  3. Eintrag zu Kelevan (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Kelevan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  5. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kelevan in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.