Ketonhydrate (geminale Diole) sind meist instabile Produkte der Addition von Wasser (Hydratisierung) an ein Keton.[1]

Eigenschaften und Beispiele

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Ninhydrin, ein Ketonhydrat

Das Additionsgleichgewicht liegt in der Regel auf der Seite der Reaktanden Wasser und Keton, siehe Erlenmeyer-Regel. Elektronenziehende Substituenten stabilisieren jedoch das Ketonhydrat. Ninhydrin ist ein Beispiel für ein relativ stabiles Ketonhydrat.[1] Ein weiteres Beispiel ist das stark akzeptorsubstituierte Hexafluoraceton, das auch als Hydrat vorliegt.

Einzelnachweise

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  1. a b H.-D. Jakubke et al. (1999): Lexikon der Chemie. 2. Band (Gest bis Pere), Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1999, ISBN 3-8274-0380-4, S. 156.