Koelsch-Radikal

In der Chemie ist das Koelsch-Radikal, auch Kölsch-Radikal, ein besonders stabiles kohlenstoffzentriertes Radikal.^[1] Dies ist begründet in der Vielzahl von außergewöhnlich stabilen mesomeren Grenzstrukturen.

Herstellung

Die Umsetzung von α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallylchlorid mit Quecksilber führt zur Bildung des Koelsch-Radikals.^[2]

Reaktivität

Es kann in verschiedene andere chemische Substanzen, ein „blaues Anion, ein Dianion-Radikal von vermutlich gelber Farbe und ein rotes Trianion“, umgewandelt werden.^[3]

Benennung

Das Koelsch-Radikal wurde nach C. Frederick Koelsch benannt, Professor für organische Chemie an der University of Minnesota.^[4]

Einzelnachweise

↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 19–23, ISBN 978-3-8274-1834-0.
↑ C. F. Koelsch: Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallyl, a Stable Free Radical, Journal of the American Chemical Society 79 (1957) 4439–4441 (doi:10.1021/ja01573a053).
↑ Josef Houben, Theodor Weyl: Methoden der organischen Chemie: Metallorganische Verbindungen Li, No, K, Rb, Cs, Cu, Ag, Au, Band 11; Band 13, Georg-Thieme-Verlag, 1970, S. 442 (Online).
↑ Prof. Emeritus C. Frederick Koelsch chem.umn.edu.

[Lüning-1] Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 19–23, ISBN 978-3-8274-1834-0.

[Koelsch-2] C. F. Koelsch: Syntheses with Triarylvinylmagnesium Bromides. α,γ-Bisdiphenylen-β-phenylallyl, a Stable Free Radical, Journal of the American Chemical Society 79 (1957) 4439–4441 (doi:10.1021/ja01573a053).

[3] Josef Houben, Theodor Weyl: Methoden der organischen Chemie: Metallorganische Verbindungen Li, No, K, Rb, Cs, Cu, Ag, Au, Band 11; Band 13, Georg-Thieme-Verlag, 1970, S. 442 (Online).

[4] Prof. Emeritus C. Frederick Koelsch chem.umn.edu.

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