Kohlensäurediphenylester
Kohlensäurediphenylester (auch bekannt als Diphenylcarbonat) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Kohlensäurediphenylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Diphenylcarbonat | |||||||||||||||
| Summenformel | C13H10O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße geruchslose Schuppen[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 214,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,272 g·cm−3 (14 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
301 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenKohlensäurediphenylester wird industriell durch Umesterung von Kohlensäuredimethylester mit Phenol gewonnen. Es sind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt mit denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, wie die direkte oxidative Carbonylierung von Phenol mit Kohlenstoffdioxid oder die Umesterung von Dialkyloxalaten mit Phenol.[4]
Verwendung
BearbeitenKohlensäurediphenylester findet vor allem bei der Herstellung von Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt eine Umesterung mit Bisphenol A. Besonderes Interesse findet diese Reaktion, da sie den Einsatz des hochgiftigen Phosgens vermeidet.[5]
Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Kohlensäurediphenylester. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Diphenylcarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diphenyl carbonate, abgerufen am 3. November 2014.
- ↑ Registrierungsdossier zu Diphenyl carbonate (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juni 2017.
- ↑ Yong Tae Kim, Eun Duck Park: Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH4)8Mo10O34 as a catalyst precursor. Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009. doi:10.1016/j.apcata.2009.03.029.
- ↑ Zu-hua Fu, Yoshio Ono: Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO3/SiO2 catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997, DOI:10.1016/S1381-1169(96)00409-8.