L-Aspartat-β-semialdehyd
chemische Verbindung
L-Aspartat-β-semialdehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und der Aminosäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||
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-2-Amino-4-oxobutanoic_acid.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | L-Aspartat-β-semialdehyd | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 117,1 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenL-Aspartat-β-semialdehyd wurde in Erbsen (Pisum sativum) und in Lyrus sativus nachgewiesen.[2][3] Es ist auch ein biochemisches Zwischenprodukt des Aminosäurestoffwechsels und der Biosynthese von L-Lysin, L-Methionin, L-Threonin und L-Isoleucin in höheren Pflanzen und Bakterien.[4][5][6]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenL-Aspartat-β-semialdehyd kann aus N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginsäure-β-semialdehyd in Ethylacetat in Gegenwart von verdünnter Salzsäure über Palladiumkohle bei Raumtemperatur gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenL-Aspartat-β-semialdehyd ist recht stabil in saurer Lösung, zersetzt sich aber in neutraler Lösung oder beim Trocknen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b BLD Pharm: 2338-03-6|(S)-2-Amino-4-oxobutanoic acid|BLD Pharm, abgerufen am 26. November 2023
- ↑ a b Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dictionary of Natural Products. Chapman & Hall, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ronald E. Viola: The Central Enzymes of the Aspartate Family of Amino Acid Biosynthesis. In: Accounts of Chemical Research. Band 34, Nr. 5, 2001, S. 339–349, doi:10.1021/ar000057q.
- ↑ J. E Baldwin, A Flinn: Use of L-aspartic acid β-semialdehyde in the synthesis of more complex non protein amino acids. In: Tetrahedron Letters. Band 28, Nr. 31, 1987, S. 3605–3608, doi:10.1016/S0040-4039(00)95547-3.
- ↑ Hendrik Lüsch, Horst C. Uzar: New access to the synthetic building block l-aspartic acid β-semialdehyde via Grignard reaction. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 11, Nr. 24, 2000, S. 4965–4973, doi:10.1016/S0957-4166(00)00487-0.
- ↑ A. Neuberger, G. H. Tait: 778. Synthesis of L-aspartic β-semialdehyde. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). Nr. 0, 1962, S. 3963–3968, doi:10.1039/JR9620003963.