L-Selektrid
L-Selektrid ist ein sterisch gehindertes und damit selektives Reduktionsmittel für Ketone[3] und Markenname der Firma Sigma-Aldrich für Lithium-tri-sec-butyl(hydrido)borat. Es ist als Lösung in THF erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlich gebräuchlicher als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei Permutationsreaktionen. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OiPr)3 verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | L-Selektrid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H28BLi | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (−78 °C) durchgeführt. Jedoch sind Fälle bekannt, bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren Stereoselektivität und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.[4]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt L-Selectride® solution, 1.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2012 (PDF).
- ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
- ↑ Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.
- ↑ Kai Oesterreich, Dietrich Spitzner, Tetrahedron, 2002, 58; 4331–4334, doi: 10.1016/S0040-4020(02)00336-8.