Labetalol
Labetalol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salicylsäure-Derivate und der Benzamide. Sie wird als Arzneistoff zur Behandlung der Hypertonie (blutdrucksenkendes Mittel) eingesetzt wird. Es wirkt sowohl als Alpha- als auch als Betablocker. Die Verbindung wurde im Jahr 1971 von Allen & Hanburys (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert; verwendet wird das besser wasserlösliche und weniger toxische Hydrochlorid.[3]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg)
| ||||||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Labetalol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(±)-2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
| |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
178,6 °C (Hydrochlorid)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Klinische Angaben
BearbeitenAnwendung
BearbeitenLabetalol wird bei arterieller Hypertonie sowohl zur Dauermedikation in Tablettenform als auch intravenös sowie in der Notfallmedizin ausschließlich i.v. verwendet. Es wirkt als Antagonist sowohl auf Alpha-Adrenozeptoren als auch Beta-Adrenozeptoren (β1 und β2).[4]
Nebenwirkungen
BearbeitenNebenwirkungen umfassen unter anderem Arterielle Hypotonie, Lethargie, Schlafstörungen, erektile Dysfunktion, Übelkeit, Beschwerden bei der Harnentleerung, Sehstörungen, verstopfte Nase und Überempfindlichkeitsreaktionen.[5]
Kontraindikationen
BearbeitenEine relative Kontraindikation ist bei Patienten mit Asthma, kongestiver Herzinsuffizienz, jeder Blockierung des Erregungsleitungssystems im Herz (u. a. SA-Block und AV-Block), Bradykardie und kardiogenem Schock gegeben.[5]
Stereochemie
BearbeitenLabetalol enthält zwei Stereozentren und besteht aus vier Stereoisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Gemisch von (R,R)-, (S,R)-, (R,S)- und der (S,S)-Form:
| Stereoisomere von Labetalol | |
|---|---|
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 75659-07-3 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 83167-24-2 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 83167-32-2 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 83167-31-1 |
Handelsnamen
BearbeitenMonopräparate: Trandate (A, CH)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards in J. Pharm. Biomed. Anal. 49 (2009) 627–631, doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. August 2013.
- ↑ Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.
- ↑ a b Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.