Lapachol eine natürliche chinoide Verbindung, die aus der Rinde des Handroanthus impetiginosus und anderen als Lapacho bekannten Arten der Gattung Handroanthus gewonnen wird.

Strukturformel
Lapachol
Allgemeines
Name Lapachol
Andere Namen

2-Hydroxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-naphthochinon

Summenformel C15H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-79-7
EG-Nummer 201-563-7
ECHA-InfoCard 100.001.421
PubChem 3884
ChemSpider 10770962
Wikidata Q739601
Eigenschaften
Molare Masse 242,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

141-143 °C[1]

Dampfdruck

Löslichkeit = löslich in Ethanol (10 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist im Lapacho-Tee enthalten. Es wurde früher als mögliche Behandlung für einige Krebsarten untersucht, wird jedoch mittlerweile als zu giftig angesehen.[2][3][4][5]

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Commons: Lapachol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Lapachol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2025 (PDF).
  2. Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O: Fetal growth in rats treated with lapachol. In: Contraception. 66. Jahrgang, Nr. 4, 2002, S. 289–93, doi:10.1016/S0010-7824(02)00356-6, PMID 12413627.
  3. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A.: Oral toxicology studies with lapachol. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
  4. Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM: Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality. In: Brazilian Journal of Biology. 61. Jahrgang, Nr. 1, 2001, S. 171–4, doi:10.1590/s0034-71082001000100021, PMID 11340475.
  5. Rita de Cássia da Silveira E Sá, Martha de Oliveira Guerra: Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment. In: Phytotherapy Research. 21. Jahrgang, Nr. 7, 2007, S. 658–62, doi:10.1002/ptr.2141, PMID 17421057.