Laurinsäuremethylester

chemische Verbindung

Laurinsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Laurinsäuremethylester
Allgemeines
Name Laurinsäuremethylester
Andere Namen
  • Methyllaurat
  • Methyldodecanoat
  • Dodecansäuremethylester
  • METHYL LAURATE (INCI)[1]
Summenformel C13H26O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-82-0
EG-Nummer 203-911-3
ECHA-InfoCard 100.003.556
PubChem 8139
ChemSpider 7847
Wikidata Q27159671
Eigenschaften
Molare Masse 214,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

5 °C[2]

Siedepunkt

262–267 °C[2]

Dampfdruck

0,55 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,431 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Laurinsäuremethylester ist eine der wichtigsten flüchtigen Geschmacksverbindungen in der Avocadofrucht. Sie wurde auch in Polygonum bistorta L.[5], Moschus- und Wald-Erdbeeren,[6] Äpfeln, Heidelbeeren, Rum, Kokosnuss, Trauben, Melonen, Papaya, Ananas, Brombeeren, Senf, Käse, Hopfenöl, Kognak, Weißwein, Kakao, Hafer, Pflaumen, Holundersaft, Loquat, Babacofrüchte (Carica pentagona Heilborn), Bourbon-Vanille, Bergpapaya, Chinakohl, Muscheln, Kapstachelbeeren, Papaya, Bananen und Blauschimmelkäse nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Laurinsäuremethylester kann durch längeres Kochen von Laurinsäure mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Laurinsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[2] Sie hat einen fettigen, blumigen Geruch, der an Wein erinnert.[4]

Verwendung

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Laurinsäuremethylester wird bei der Herstellung von Biodiesel verwendet. Die Verbindung kann auch zur selektiven Synthese des sekundären Amid-Tensids N-Methyllauroylethanolamid verwendet werden und wird auch als Aromastoff[4], Weichmacher und Duftstoff für die Hautpflege verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu METHYL LAURATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Laurinsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Datenblatt Methyl dodecanoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Datenblatt Methyl laurate, ≥98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2018 (PDF).
  6. Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).