Lauroylchlorid

chemische Verbindung

Lauroylchlorid, auch Dodecansäurechlorid genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.

Strukturformel
Strukturformel von Lauroylchlorid
Allgemeines
Name Lauroylchlorid
Andere Namen
  • Dodecansäurechlorid
  • Laurinsäurechlorid
Summenformel C12H23ClO
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-16-3
EG-Nummer 203-941-7
ECHA-InfoCard 100.003.583
PubChem 8166
ChemSpider 7874
DrugBank DB14670
Wikidata Q27272707
Eigenschaften
Molare Masse 218,77 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,922 g·cm−3 (20 °C)[3]

Schmelzpunkt

−17 °C[3]

Siedepunkt

145 °C (24 hPa)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4458 (20 °C/D)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese

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Lauroylchlorid kann durch Umsetzung von Laurinsäure mit Thionylchlorid und anschließender Destillation zur Trennung der Produkte hergestellt werden.[5]

Verwendung

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Lauroylchlorid kann zu Peroxiden wie Dilauroylperoxid weiterverarbeitet werden, welche als Polymerisationskatalysatoren verwendet werden. Es kann auch zur Herstellung spezieller Kunststoffe verwendet werden, zum Beispiel zur Herstellung von Bioplastik aus Cellulose durch Veresterung mit Lauroylchlorid.[6]

Einzelnachweise

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  1. BASF Products: Lauroylchloride. Abgerufen am 17. Juli 2021 (englisch).
  2. Sicherheitsdatenblatt Thermo Fisher Scientific. Abgerufen am 17. Juli 2021.
  3. a b c d e Eintrag zu Dodecansäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c d Robert C. Weast (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 60. Auflage. CRC Press, 1979, S. C-281.
  5. Robert R. Ackley, Giuliana C. Tesoro: Higher Aliphatic Acid Chlorides. Estimation of Yield in the Preparation of Lauroyl Chloride. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 18, Nr. 7, 1946, S. 444, doi:10.1021/i560155a014.
  6. G. Chauvelon, L. Saulnier, A. Buleon, J.-F. Thibault, C. Gourson, R. Benhaddou, R. Granet, P. Krausz: Acidic activation of cellulose and its esterification by long-chain fatty acid. In: Journal of Applied Polymer Science. Band 74, Nr. 8, 1999, S. 1933, doi:10.1002/(SICI)1097-4628(19991121)74:8<1933::AID-APP7>3.0.CO;2-K.