Lenthionin
Lenthionin ist eine organische Verbindung, die in einem Siebenring sowohl eine Disulfid-Einheit als auch eine Trisulfid-Einheit enthält.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Lenthionin | ||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,3,5,6-Pentathiepan | ||||||||||||
| Summenformel | C2H4S5 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 188,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
60,5 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen und Bildung
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Lenthionin ist die Hauptkomponente im Aroma von Shiitake-Pilzen, in denen es aus Lentininsäure gebildet wird.[4] Es wurde auch in gekochtem Hammelfleisch nachgewiesen.[5]
Herstellung
BearbeitenLenthionin kann aus Natriumpolysulfid und Dichlormethan hergestellt werden.[6] Ebenfalls möglich ist die Synthese aus Dimethyldisulfid über Bischlormethyldisulfid als Zwischenprodukt.[7]
Eigenschaften
BearbeitenLenthionin kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a-C52h mit den Gitterparametern a = 12,26 Å; b = 7,72 Å, c = 7,77 Å und β = 111,2° sowie vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.[8]
Verwendung
BearbeitenLenthionin wird als Aromastoff verwendet.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Dictionary of Antibiotics and Related Substances. CRC Press, ISBN 978-1-4822-8215-3, S. 1370 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b abcr Gute Chemie: AB450067 / CAS 292-46-6, abgerufen am 24. Juni 2024.
- ↑ Masakazu Hiraide, Atsushi Kato, Tadakazu Nakashima: The smell and odorous components of dried shiitake mushroom, Lentinula edodes V: changes in lenthionine and lentinic acid contents during the drying process. In: Journal of Wood Science. Band 56, Nr. 6, Dezember 2010, S. 477–482, doi:10.1007/s10086-010-1123-4.
- ↑ Issa Yavari, Arash Jabbari, Shahram Moradi: An ab initio study of conformational properties of lenthionine. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. Band 631, Nr. 1-3, 2003, S. 225–229, doi:10.1016/s0166-1280(03)00251-3.
- ↑ Katsura Morita, Shigeru Kobayashi: Isolation, Structure, and Synthesis of Lenthionine and Its Analogs. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 15, Nr. 7, 1967, S. 988–993, doi:10.1248/cpb.15.988.
- ↑ Ian W.J. Still, Gerald W. Kutney: A simple, efficient synthesis of lenthionine and 1,2,4,6-tetrathiepane from dimethyl disulfide. In: Tetrahedron Letters. Band 22, Nr. 21, 1981, S. 1939–1940, doi:10.1016/s0040-4039(01)92873-4.
- ↑ Masao Nishikawa, Kazuhide Kamiya, Shigeru Kobayashi, Katsura Morita, Yujiro Tomiie: The X-ray Analysis of Lenthionine, an Odorous Substance of Shiitake, an Edible Mushroom. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 15, Nr. 6, 1967, S. 756–760, doi:10.1248/cpb.15.756.
- ↑ Basant Puri, Anne Hall: Phytochemical Dictionary. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-203-48375-6, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).