Levacetylmethadol
Levacetylmethadol, auch Levo-α-acetylmethadol (abgekürzt LAAM) ist ein Opioid, das aufgrund von seltenen Nebenwirkungen in der EU seit 2003 nicht mehr vermarktet wird, obwohl sich zwischenzeitlich gezeigt hat, dass es in der Behandlung der Opiatabhängigkeit (Drogensubstitution) Methadon und Buprenorphin überlegen sein könnte.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Levacetylmethadol | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C23H31NO2 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 353,50 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
215 °C ((S,S)-(–)-Acetylmethadol·Hydrochlorid) [1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Nachdem Wirkdauer bzw. Halbwertszeit dreimal so lang wie die des Methadons sind, muss es nur drei Mal pro Woche eingenommen werden. LAAM wird in der Leber zu nor-LAAM und dinor-LAAM verstoffwechselt, die beide ebenfalls wirksam sind und zur langen Wirkdauer beitragen. Vertrieben wird die Substanz in den USA durch die Roxane Laboratories in Columbus (Ohio), einem Tochterunternehmen der Boehringer Ingelheim. 2003 wurde die Anzahl der in den USA substituierten Patienten auf 5100 geschätzt.[5]
Die Zulassung der FDA wurde am 20. Juli 1993 erteilt. 2001 wurde dem Beipackzettel von der FDA eine „Black-Box-Warnung“ aufgrund der Möglichkeit von Torsade de pointes-Arrhythmien (10 Episoden bei insgesamt 33.000 behandelten Patienten) verordnet und in der Folge 2003 die Vermarktung von den Roxane Laboratories ausgesetzt.[6] Das Medikament ist in den USA immer noch zur Behandlung einer Opioid-Abhängigkeit zugelassen.[7] Aufgrund der möglichen kardialen Nebenwirkungen wird das Medikament in der EU derzeit nicht vermarktet. Die Autoren einer europäischen Multicenterstudie kommen jedoch zu dem Schluss, dass eine Diskussion bezüglich einer Einführung von LAAM in der EU stattfinden sollte.[8] Eine 2009 veröffentlichte Cochrane-Studie konnte keine Bewertung abgeben, da nur zwei Arbeiten den geforderten strengen Kriterien entsprachen.[9]
Weblinks
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Acetylmethadol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2012.
- ↑ a b Datenblatt LAAM hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Levomethadyl acetate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Richard P. Mattick et al.: Pharmacotherapies for the Treatment of Opioid Dependence: Efficacy, Cost-Effectiveness and Implementation Guidelines. Informa, 2009.
- ↑ Frank Vocci: Medications Development Update; May 22, 2003. (MS Powerpoint; 8,3 MB) 13. März 2013, archiviert vom (nicht mehr online verfügbar) am 6. August 2012; abgerufen am 18. November 2024.
- ↑ The FDA Safety Information and Adverse Event Reporting Program.
- ↑ APA Practice Guidelines > Substance Use Disorders: Treatment of Patients With Substance Use Disorders. Second Edition DOI:10.1176/appi.books.9780890423363.141077.
- ↑ NC Clark, N. Lintzeris, A. Gijsbers, G. Whelan, A. Dunlop, A. Ritter, WW Ling: A randomized, open-label trial comparing methadone and Levo-Alpha-Acetylmethadol (LAAM) in maintenance treatment of opioid addiction. In: Pharmacopsychiatry, 2009 Jan;42(1), S. 1–8. Epub 2009 Jan 19, PMID 19153939.
- ↑ S. Minozzi, L. Amato, M. Davoli: Maintenance treatments for opiate dependent adolescent. Cochrane Database Syst Rev. 2009 Apr 15;(2):CD007210, PMID 19370679.