Lumisterol ist eine Verbindung, die zur Vitamin-D-Familie der Steroidverbindungen gehört. Es ist das (9β,10α)-Stereoisomer von Ergosterol und entstand als photochemisches Nebenprodukt bei der Herstellung von Vitamin D1, das ein Gemisch aus Vitamin D2 und Lumisterol war.[3][4] Vitamin D2 kann aus Lumisterol durch eine elektrozyklische Reaktion und anschließende sigmatrope [1,7]-Hydridverschiebung gebildet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name Lumisterol
Andere Namen
  • (3β,9β,10α,22E)-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • 9β,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3-ol
  • 9β,10α-Ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
  • 9β,10α-Ergosterol
Summenformel C28H44O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 474-69-1
EG-Nummer 207-487-0
ECHA-InfoCard 100.006.808
PubChem 6436872
ChemSpider 4941479
Wikidata Q6703340
Eigenschaften
Molare Masse 396,659 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

48–52 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Chloroform, Ethylacetat und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lumisterol hat ein Analogon auf Basis von 7-Dehydrocholesterin, das als Lumisterol 3[5] bekannt ist.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Lumisterol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 2. Mai 2021 (PDF).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Paul M. Dewick: Medicinal natural products : a biosynthetic approach. 2nd ed Auflage. Wiley, Chichester, West Sussex, England 2002, ISBN 0-470-84627-5.
  4. Neurath Hans: Perspectives in Biochemistry. CUP Archive, 1989 (google.de [abgerufen am 1. Mai 2021]).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lumisterol 3: CAS-Nr.: 5226-01-7, EG-Nr.: 226-025-9, ECHA-InfoCard: 100.023.660, PubChem: 111049, ChemSpider: 99690, Wikidata: Q106039637.