Lupulon
Lupulon (auch β-Lupulinsäure oder β-Hopfenbittersäure) ist ein Bitterstoff und namensgebender Vertreter der Lupulone (auch β-Säuren genannt), welche zusammen mit den Humulonen (auch α-Säuren genannt, Derivate des Humulon) Hauptbestandteile der Hopfenbitterstoffe sind.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lupulon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H38O4 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 414,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
91 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Methanol, Ethanol, Petrolether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Das Harz des reifen Hopfens (Humulus lupulus) enthält Lupulon.[3]
Eigenschaften
BearbeitenLupulon selbst schmeckt nicht bitter[1] und ist – aufgrund der beim Bierbrauprozesses herrschenden pH-Werte[3] – schlecht löslich und geht somit ungenutzt im Hopfentreber oder dem Trub verloren. Die erwünschte Bitterkeit von Bier wird größtenteils von α-Säuren verursacht, welche eine Seitenkette weniger enthalten und somit polarer und wasserlöslicher sind.[4]
Bei längerer Lagerung werden die ungesättigten Seitenketten der Lupulone durch Luftsauerstoff zu den β-Weichharzen (Hulupone) autooxidiert, die löslich in Würze und Bier sind und deren Bitterkeit erhöhen.[5] Da diese Bitterkeit weniger einheitlich ist als die durch α-Säuren verursachte, werden in der Regel frische Hopfen bevorzugt.[5][4]
Lupulon und seine Derivate besitzen eine antibiotische Wirkung gegenüber (vorwiegend grampositiven) Bakterien und einigen Pilzen.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Lupolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
- ↑ a b Safety Data Sheet: Lupolone. (PDF) Cayman Chemicals, 14. September 2019, abgerufen am 25. Januar 2021 (englisch).
- ↑ a b c d Lupulon im Lexikon der Ernähung, Spektrum.de, abgerufen am 9. Februar 2021.
- ↑ a b Denis De Keukeleire: Fundamentals of beer and hop chemistry. In: Química Nova. Band 23, Nr. 1, Februar 2000, S. 108–112, doi:10.1590/S0100-40422000000100019.
- ↑ a b Leen C. Verhagen: Beer Flavor. In: Comprehensive Natural Products II. Elsevier, 2010, ISBN 978-0-08-045382-8, S. 967–997, doi:10.1016/b978-008045382-8.00087-3.