1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan

Empathogen
(Weitergeleitet von M-ALPHA)

1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan oder M-ALPHA ist eine psychoaktive chemische Verbindung und Empathogen, das von Alexander Shulgin in seinem Buch PIHKAL als Benzylamin-Regioisomer des Phenylethylaminderivats MDMA beschrieben wird.[3][4] Seine Verbreitung im Vereinigten Königreich wurde 2010 erstmals im EMCDDAEuropol 2010 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA registriert.[5] Alexander Shulgin beschrieb es als ähnlich in seiner Wirkung wie sein demethyliertes 3,4-Methylendioxyamphetamin-Homolog ALPHA, jedoch mit etwa doppelt so langer Wirkungsdauer und doppelt so starker Wirkung.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan
Andere Namen
  • M-ALPHA
  • 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-1-amin (IUPAC)
  • α-Ethyl-N-methyl-3,4-methylendioxybenzylamin
Summenformel C11H15NO2
Kurzbeschreibung

kristalliner, farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 127292-43-7 (freie Base)
  • 1134709-81-1 (Hydrochlorid)
PubChem 14647597
ChemSpider 37674716
Wikidata Q13423022
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Psychoaktives Phenylethylaminderivat

Eigenschaften
Molare Masse 193,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

260 °C (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331
P: 261​‐​301​‐​310​‐​311​‐​321​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Literatur

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  • isomerdesign.com: M-ALPHA (englisch)

Einzelnachweise

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  1. N-Methyl-3,4-methylenedioxyphenylpropane hydrochloride PRODUCT SPECIFICATION, Biosynth, 2021.
  2. a b c Sicherheitsdatenblatt von 1-Methylamino-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan-Hydrochlorid gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31, LGC, 2014.
  3. Leslie A. King: New phenethylamines in Europe. In: Drug Testing and Analysis. 2014, Band 6, Nummer 7–8, S. 808–818 doi:10.1002/dta.1570.
  4. a b Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story, Kapitel: #100 (MDA). Transform Press, Berkeley 1995, ISBN 0-9630096-0-5.
  5. EMCDDA–Europol 2010 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA. In: emcdda.europa.eu. 8. Mai 2023, abgerufen am 7. Mai 2023 (englisch).