Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht. Es ist das einfachste aromatische Amin mit der Aminogruppe in der Seitenkette.

Strukturformel
Strukturformel von Benzylamin
Allgemeines
Name Benzylamin
Andere Namen
  • N-Benzylamin
  • Monobenzylamin
  • 1-Phenylmethanamin (IUPAC)
Summenformel C7H9N
Kurzbeschreibung

farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-46-9
EG-Nummer 202-854-1
ECHA-InfoCard 100.002.595
PubChem 7504
ChemSpider 7223
DrugBank DB02464
Wikidata Q424000
Eigenschaften
Molare Masse 107,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,983 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

185 °C[1]

Dampfdruck
pKS-Wert

pKb = 4,65[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5401[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

Eigenschaften

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Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 65 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[6][1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Benzylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
  3. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. Eintrag zu Benzylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 186.
  6. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.