m-Xylylendiamin

chemische Verbindung

m-Xylylendiamin ist eine chemische Verbindung, die für die Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.[6]

Strukturformel
Strukturformel von m-Xylylendiamin
Allgemeines
Name m-Xylylendiamin
Andere Namen
  • m-XDA
  • MXDA
  • 1,3-Bis(aminomethyl)benzol
  • 1,3-Bis(aminomethyl)benzen (IUPAC)
Summenformel C8H12N2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1477-55-0
EG-Nummer 216-032-5
ECHA-InfoCard 100.014.575
PubChem 15133
Wikidata Q15726051
Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,052 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

14,1 °C[1]

Siedepunkt

247 °C[2][3]

Dampfdruck

4 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,5718[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​314​‐​317​‐​412
EUH: 071
P: 260​‐​273​‐​280​‐​304+340​‐​301+330+331​‐​303+361+353[1]
MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

Bearbeiten

m-Xylylendiamin kann durch Reduktion von m-Benzoldicarbonitril mit Wasserstoff in Gegenwart von Ammoniak durch einen Cobalt-Katalysator hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

Bearbeiten

Die spektroskopischen Daten von m-Xylylenediamin sind in der Literatur angegeben.[7][8]

Verwendung

Bearbeiten

Ähnlich wie die Phenylendiamine wird auch m-Xylylendiamin als Vernetzer von Epoxiden[9] und für die Herstellung von Polyurethanen[10] verwendet. Der Duroplast aus Bisphenol-A-diglycidylether vernetzt mit m-Xylylendiamin besitzt so vorteilhafte Eigenschaften, dass er als Material im Bauwesen und Automobilbau verwendet wird.[11]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g Eintrag zu m-Phenylenbis(methylamin) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Pocket Guide to Chemical Hazards für m-Xylene-alpha,alpha'-diamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 14. April 2015.
  3. R. Brömme: Ueber einige Amidoderivate des m-Xylols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21. Jahrgang, Nr. 2, 1888, S. 2700–2706, doi:10.1002/cber.18880210292 (englisch).
  4. Galperin et al. J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1971, 44, S. 403, 396, 397.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1477-55-0 bzw. M-Xylylendiamin), abgerufen am 2. November 2015.
  6. a b Patent US4482741A: Preparation of xylylenediamine. Veröffentlicht am 13. November 1984, Erfinder: Paul R. Kurek.
  7. Xinzhi Chen, Shaodong Zhou, Chao Qian: Hydrogen transfer reduction of nitriles in DBU based ionic liquids. In: Arkivoc. 2012. Jahrgang, Nr. 8, S. 128–136, doi:10.3998/ark.5550190.0013.812 (englisch).
  8. Albert Jeyakumar, Han Goossens, Bart Noordover, Manoranjan Prusty, Matthias Scheibitz, Cor Koning: Polyamide-6,6-based blocky copolyamides obtained by solid-state modification. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 51. Jahrgang, Nr. 23, 1. Dezember 2013, S. 5118–5129, doi:10.1002/pola.26944 (englisch).
  9. Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2 (englisch).
  10. Patent US3379683: Polyurethanes prepared from m-xylylenediamine.
  11. F. Fragaa, C. Castro-Dı́aza, E. Rodrı́guez-Núñeza, J.M. Martı́nez-Ageitos: Physical aging for an epoxy network diglycidyl ether of bisphenol A/m-xylylenediamine. In: Polymer. 44. Jahrgang, Nr. 19, September 2003, S. 5779–5784, doi:10.1016/S0032-3861(03)00624-4 (englisch).