m-Xylylendiamin
m-Xylylendiamin ist eine chemische Verbindung, die für die Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.[6]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | m-Xylylendiamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,052 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
14,1 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5718[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,1 mg·m−3[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeitenm-Xylylendiamin kann durch Reduktion von m-Benzoldicarbonitril mit Wasserstoff in Gegenwart von Ammoniak durch einen Cobalt-Katalysator hergestellt werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenDie spektroskopischen Daten von m-Xylylenediamin sind in der Literatur angegeben.[7][8]
Verwendung
BearbeitenÄhnlich wie die Phenylendiamine wird auch m-Xylylendiamin als Vernetzer von Epoxiden[9] und für die Herstellung von Polyurethanen[10] verwendet. Der Duroplast aus Bisphenol-A-diglycidylether vernetzt mit m-Xylylendiamin besitzt so vorteilhafte Eigenschaften, dass er als Material im Bauwesen und Automobilbau verwendet wird.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu m-Phenylenbis(methylamin) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Pocket Guide to Chemical Hazards für m-Xylene-alpha,alpha'-diamine bei dem National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 14. April 2015.
- ↑ R. Brömme: Ueber einige Amidoderivate des m-Xylols. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 21. Jahrgang, Nr. 2, 1888, S. 2700–2706, doi:10.1002/cber.18880210292 (englisch).
- ↑ Galperin et al. J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1971, 44, S. 403, 396, 397.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1477-55-0 bzw. M-Xylylendiamin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Patent US4482741A: Preparation of xylylenediamine. Veröffentlicht am 13. November 1984, Erfinder: Paul R. Kurek.
- ↑ Xinzhi Chen, Shaodong Zhou, Chao Qian: Hydrogen transfer reduction of nitriles in DBU based ionic liquids. In: Arkivoc. 2012. Jahrgang, Nr. 8, S. 128–136, doi:10.3998/ark.5550190.0013.812 (englisch).
- ↑ Albert Jeyakumar, Han Goossens, Bart Noordover, Manoranjan Prusty, Matthias Scheibitz, Cor Koning: Polyamide-6,6-based blocky copolyamides obtained by solid-state modification. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 51. Jahrgang, Nr. 23, 1. Dezember 2013, S. 5118–5129, doi:10.1002/pola.26944 (englisch).
- ↑ Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2 (englisch).
- ↑ Patent US3379683: Polyurethanes prepared from m-xylylenediamine.
- ↑ F. Fragaa, C. Castro-Dı́aza, E. Rodrı́guez-Núñeza, J.M. Martı́nez-Ageitos: Physical aging for an epoxy network diglycidyl ether of bisphenol A/m-xylylenediamine. In: Polymer. 44. Jahrgang, Nr. 19, September 2003, S. 5779–5784, doi:10.1016/S0032-3861(03)00624-4 (englisch).