Max von Esterle besuchte die Privatmalschule Heinrich Strehblow in Wien und von 1897 bis 1900 die École des Beaux-Arts in Paris und studierte von 1900 bis 1904 an der Münchner Kunstakademie. Von 1909 bis 1910 war er Mitarbeiter der Zeitschrift Der Föhn, dann bis 1913 Karikaturist bei Ludwig von Fickers Zeitschrift Der Brenner. 1914 musste er als Soldat am Ersten Weltkrieg teilnehmen und geriet in russische Kriegsgefangenschaft, aus der er erst 1920 entlassen wurde. Ab 1919 hieß er Max Esterle. Ab 1924 arbeitete er als Lektor für Zeichnen und Technologie der Malerei an der Universität Innsbruck. 1926 wurde er erster Präsident der Berufsvereinigung der bildenden Künstler Tirols.[2][3] Esterle beantragte nach dem Anschluss Österreichs am 29. Oktober 1938 die Aufnahme in die NSDAP, wurde zum 1. November 1939 aufgenommen (Mitgliedsnummer 7.253.124)[4] und leitete 1939 bis 1941 die Kammer der bildenden Künste Tirols.[5]
Esterle fertigte vor allem Porträts und Gemälde südlicher Landschaften an und bevorzugte die Freilichtmalerei. Außerdem arbeitete er in Holzschnitt und Radierung.
Max von Esterle: Karikaturen und Zeichnungen. Bildband. Herausgegeben im Auftrag des Forschungsinstituts Brenner-Archiv mit einem Nachwort von Christine Riccabona. Limbus Verlag, Innsbruck 2017, ISBN 978-3-99039-109-9.
