3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo(4,5-f)chinoxalin-2-imin
3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-f]chinoxalin-2-imin (MeIQx) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heteroaromatischen Amine, genauer der Imidazochinoxaline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von 3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-f]chinoxalin-2-imin](/wiki/Datei:2-Amino-3,8-dimethylmidazo(4,5-f)quinoxaline.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3,8-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5‑f]chinoxalin-2-imin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H11N5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-grüner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 213,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Methanol und Dimethylsulfoxid[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenMeIQx kommt in gebratenem Fleisch und Fisch vor und entsteht durch eine hitzeabhängige Reaktion zwischen Muskelkreatinin und Aminosäuren.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMeIQx kann synthetisiert werden, indem 6-Amino-3-methyl-5-nitrochinoxalin[S 1] methyliert, zum 5-Amino-Derivat reduziert und mit Bromcyan zu MeIQx cyclisiert wird.[2][5]
Eigenschaften
BearbeitenMeIQx ist ein gelb-grüner Feststoff[1], der stabil unter mäßig sauren und alkalischen Bedingungen und in kalten verdünnten wässrigen Lösungen ist, die vor Licht geschützt sind.[2]
Sicherheitshinweise
BearbeitenMeIQx verursacht in Ratten und Mäusen Kolonkarzinome. Hingegen ist MeIQx in Cynomolgus-Affen nicht kanzerogen, weswegen es anfangs unsicher war, welche Spezies für die Risikoabschätzung beim Menschen herangezogen werden sollte. Tests mit Lebermikrosomen des Menschen zeigten jedoch eine ähnliche Wirkung wie der bei Ratten, so das von kanzerogenen Wirkung beim Menschen ausgegangen werden muss.[4]
Regulierung
BearbeitenÜber den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Oktober 1994 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die MeIQx enthalten.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 690 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans Volume 56: IARC Publications Website - Some Naturally Occurring Substances: Food Items and Constituents, Heterocyclic Aromatic Amines and Mycotoxins, 1993, ISBN 978-92-832-1256-0, abgerufen am 25. Juni 2024
- ↑ a b Cayman Chemical: 2-Amino-3,8-dimethylimidazo-(4,5-f)-quinoxaline (MeIQx, CAS Number: 77500-04-0), abgerufen am: 25. Juni 2024
- ↑ a b Michael Schwenk, Franz-Xaver Reichl: Regulatorische Toxikologie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-18848-0, S. 364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Chemical Mutagens. Springer US, 1986, ISBN 1-4613-2147-6, S. 139 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ MeIQx (2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline). OEHHA, 1. Oktober 1994, abgerufen am 25. Juni 2024 (englisch).
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Amino-3-methyl-5-nitrochinoxalin: CAS-Nr.: 78411-54-8, PubChem: 68385569, ChemSpider: 61897414, Wikidata: Q126908179.