Medetomidin

Strukturformel
	(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Medetomidin
Andere Namen	(RS)-4-[1-(2,3-Dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazol
Summenformel	C13H16N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	811-718-6
ECHA-InfoCard	100.242.450
PubChem	68602
ChemSpider	61868
DrugBank	DB11428
Wikidata	Q427179
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QN05CM91
Wirkstoffklasse	Sedativum
Wirkmechanismus	α2-Adrenorezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	200,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C (Medetomidinhydrochlorid)
Löslichkeit	wenig in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300‐330‐336‐370‐372‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Medetomidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole, die in der Tier- und Humanmedizin als Sedativum und Schmerzmittel eingesetzt wird. Es wird vor allem als Medetomidinhydrochlorid, eine wasserlösliche, weiße, kristalline Substanz, verwendet.

Eigenschaften

Medetomidin hat ein chirales Zentrum, so dass es zwei Stereoisomere gibt. Pharmakologisch aktiv ist die (S)-(+)-Form, Dexmedetomidin, die ebenfalls therapeutisch (etwa als Dexdor) zum Einsatz kommt. Medetomidin ist ein Racemat, das heißt ein 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form.

Wirkung

Neben seiner sedierenden Eigenschaft wirkt Medetomidin schmerzmindernd (analgetisch), angstlösend und muskelrelaxierend. Der Wirkstoff zeigt bei 41–44 % der Patienten analgetische Wirkung und reduziert zusätzlich bei Gabe zusammen mit einem anderen Schmerzmittel dessen notwendige Dosis.^[4]

Medetomidin bindet an α₂-Adrenozeptoren und vermindert so die Freisetzung und den Turnover von Noradrenalin. Im Vergleich zum verwandten Xylazin ist die α2-Spezifität etwa zehnmal so hoch. Das wirksame Isomer ist hierbei das Dexmedetomidin, während das Spiegelisomer Levomedetomidin keinen Einfluss auf die α₂-Adrenozeptoren hat. Als Nebenwirkung reduziert der Wirkstoff die Förderleistung des Herzens: Es kommt zu Bradykardie und unter Umständen zu einem unregelmäßigen Herzschlag. Eine Antagonisierung ist mit Atipamezol möglich. In sehr hohen (in der Tiermedizin aber nicht üblichen) Dosen wirkt Medetomidin auch auf die α1-Adrenozeptoren, wodurch die Sedation aufgehoben wird.

Anwendung

Medetomidin kann bei allen kleinen Haus- und Heimtieren intravenös oder intramuskulär eingesetzt werden. Auch eine Anwendung bei Reptilien und Vögeln ist möglich. Die Anwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist nicht gestattet. Die Halbwertszeit im Blut beträgt etwa eine Stunde. Der Abbau erfolgt in der Leber, die Ausscheidung über die Niere.

Medetomidin wird vor allem zur Beruhigung (Sedation und Analgesie) und zur Narkoseeinleitung eingesetzt. In Kombination mit Ketamin, Propofol oder Midazolam und Fentanyl kann es auch zur Durchführung kleinerer, nicht sehr schmerzhafter Operationen genutzt werden. Bei Zoo- und Wildtieren kann es auch zur Immobilisation eingesetzt werden.

Bei herz-, zucker- und nierenkranken sowie trächtigen Tieren sollte Medetomidin nicht eingesetzt werden.

Medetomidin wird auf seine Verwendbarkeit als Antifouling-Wirkstoff in Unterwasserschiffsanstrichen untersucht. Es wirkt der Besiedelung der Schiffsrümpfe mit Seepocken entgegen.^[5]

Handelsnamen

Tierarzneimittel: Cepetor KH, Domitor, Dorbene, Dormilan, Medeson, Sedator, Sededorm, Sedin
Biozid für Schiffsanstrichfarbe: Selektope

Weblinks

Eintrag zu Medetomidin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b F. v. Bruchhausen, S. Ebel, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage, Springer 1999, ISBN 978-3-540-62644-2, S. 325–326.
↑ Eintrag zu (RS)-4-[1-(2,3-Dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu (RS)-4-[1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ H. Buschmann, G. Bahrenberg, T. Christoph, E. Friderichs: Analgesics: from chemistry and pharmacology to clinical application. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30403-5, S. 276.
↑ Adrenoceptor and Other Pharmacoactive Compounds as Putative Antifoulants doi:10.1007/3-540-30016-3_7.

[hager-1] F. v. Bruchhausen, S. Ebel, E. Hackenthal, U. Holzgrabe: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K. 5. Auflage, Springer 1999, ISBN 978-3-540-62644-2, S. 325–326.

[GESTIS-2] Eintrag zu (RS)-4-[1-(2,3-Dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.242.450-3] Eintrag zu (RS)-4-[1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] H. Buschmann, G. Bahrenberg, T. Christoph, E. Friderichs: Analgesics: from chemistry and pharmacology to clinical application. Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30403-5, S. 276.

[5] Adrenoceptor and Other Pharmacoactive Compounds as Putative Antifoulants doi:10.1007/3-540-30016-3_7.

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