Mellitsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon; Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon; Mellitsäuretrianhydrid; Dodecakohlenstoffnonaoxid;
Summenformel	C12O9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	255291
ChemSpider	223826
Wikidata	Q420390
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,81 g·cm−3
Schmelzpunkt	>320 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser; Zersetzung in heißem Wasser und Ethanol; löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinolin; nahezu unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit ein Kohlenstoffoxid (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum^[4] sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben.^[1]^[7]^[8] Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert.^[9]^[4] Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.^[10]^[3]

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern^[11] oder mit Cellulose^[12] oder Collagen^[13] verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Mellitsäuretrianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
↑ ^a ^b ^c Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
↑ ^a ^b ^c ^d Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
↑ Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
↑ Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
↑ Patent US4176101.‌
↑ Patent US3526048.‌
↑ Patent US4883864.‌

[wö-1] F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-2] Eintrag zu Mellitsäuretrianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[hell-3] O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.

[Bugge-4] Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.

[DOI10.1007/BF01519380-5] Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.

[NV-6] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[7] J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.

[9] Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.

[10] Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.

[11] Patent US4176101.‌

[12] Patent US3526048.‌

[13] Patent US4883864.‌

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