Menisdaurin
Menisdaurin ist ein Glycosid und Nitril, das ursprünglich aus dem Dahurischen Mondsamen (Gattung Mondsamen) isoliert wurde, aber auch in Ilex und anderen Pflanzen vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Menisdaurin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2Z)-[(4S,6R)-6-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yliden]acetonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H19NO7 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 313,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Zum ersten Mal wurde Menisdaurin in den 1970er-Jahren aus dem Dahurischen Mondsamen (Menispermum dauricum, Gattung Mondsamen) isoliert.[2] Nach der Pflanze wurde die Verbindung benannt.[3] Daneben kommt es in Flueggea virosa (Gattung Flueggea) vor,[4] in Ilex,[5] sowie in verschiedenen Arten der Gattung Tiquilia (Familie Raublattgewächse), in großer Menge vor allem in Tiquilia canescens.[6]
Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung ist ein Glucosid und enthält ein α,β-ungesättigtes Nitril im Aglycon. Die Zuckerkomponente ist Glucose. Es bildet farblose Kristallplättchen mit Schmelzpunkt 175–176 °C. Mit β-Glucosidase oder mit 20%iger Schwefelsäure kann die Verbindung hydrolysiert werden, wobei nach der Abspaltung von Glucose das Aglycon zerfällt.[2] Unter geeigneten Bedingungen kann letzteres jedoch isoliert werden. Dazu wird das Glycosid in wässrigem Natriumacetat-Puffer mit Glucosidase umgesetzt und das freiwerdende Aglycon, das in Wasser instabil ist, kontinuierlich mit Ethylacetat extrahiert.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2Z)-2-[(4S,6R)-4-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohex-2-en-1-ylidene]acetonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juli 2024.
- ↑ a b Kotaro Takahashi, Setsuko Matsuzawa, Masako Takani: Studies on the constituents of medicinal plants. XX. The constituent of the vines of Menispermum dauricum DC. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 26, Nr. 6, 1978, S. 1677–1681, doi:10.1248/cpb.26.1677.
- ↑ a b Rie Shirakawa, Sanami Ishikawa, Mizuki Takahasi, Yuuka Ueno, Yoshinori Uekusa, Yuji Narukawa, Takeshi Sugai, Fumiyuki Kiuchi: Preparation of menisdaurigenin and related compounds. In: Journal of Natural Medicines. Band 73, Nr. 1, Januar 2019, S. 236–243, doi:10.1007/s11418-018-1235-5.
- ↑ Nasir A. Siddiqui, Perwez Alam, Adnan J. Al-Rehaily, Mai M. Al-Oqail, Mohammad Khalid Parvez: Simultaneous Quantification of Biomarkers Bergenin and Menisdaurin in the Methanol Extract of Aerial Parts of Flueggea virosa by Validated HPTLC Densitometric Method. In: Journal of Chromatographic Science. Band 53, Nr. 5, 1. Mai 2015, S. 824–829, doi:10.1093/chromsci/bmu231.
- ↑ Adolf Nahrstedt, Victor Wray: Structural revision of a putative cyanogenic glucoside from Ilex aquifolium. In: Phytochemistry. Band 29, Nr. 12, 1990, S. 3934–3936, doi:10.1016/0031-9422(90)85364-L.
- ↑ David S. Seigler, Guido F. Pauli, Roland Fröhlich, Elina Wegelius, Adolf Nahrstedt, Kenneth E. Glander, John E. Ebinger: Cyanogenic glycosides and menisdaurin from Guazuma ulmifolia, Ostrya virginiana, Tiquilia plicata, and Tiquilia canescens. In: Phytochemistry. Band 66, Nr. 13, Juli 2005, S. 1567–1580, doi:10.1016/j.phytochem.2005.02.021.