Mepronil
chemische Verbindung
Mepronil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzanilide. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical Industry als Fungizid eingeführt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Mepronil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H19NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 269,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (12,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMepronil kann durch Reaktion von 2-Methylbenzylchlorid und m-Isopropoxyanilin (m-Aminophenol + Isopropylbromid) gewonnen werden.[3]
Verwendung
BearbeitenMepronil wird gegen Reisbrand, Sclerotium rolfsii, Pflaumenrost, Rhizoctonia solani und andere Schadpilze verwendet.[4]
Mepronil gehört zu den Succinat-Dehydrogenase-Hemmern[5] und hat nie eine große Marktbedeutung erlangt.[6]
Zulassung
BearbeitenIn den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu Mepronil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 15. Dezember 2014.
- ↑ a b Safety data sheet according to 1907/2006/EC, Article 31. (PDF) In: LGC Standards GmbH. 4. Januar 2018, abgerufen am 17. Juli 2020 (englisch).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 33 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 401.
- ↑ C.Q. Zhang, Y.H. Liu, X.Y. Ma, Z. Feng, Z.H. Ma: Characterization of sensitivity of Rhizoctonia solani, causing rice sheath blight, to mepronil and boscalid. In: Crop Protection. Band 28, Nr. 5, Mai 2009, S. 381–386, doi:10.1016/j.cropro.2008.12.004.
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive heterocyclic compound classes: Agrochemicals. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, S. 175.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepronil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.