Mesocarb

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mesocarb
Andere Namen	(Phenylcarbamoyl)[3-(1-phenylpropan-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-yl]azanid (IUPAC); Sidnocarb; Sydnocarb;
Summenformel	C18H18N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	71932
ChemSpider	16736988
Wikidata	Q905058
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Stimulans
Wirkmechanismus	Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin am synaptischen Spalt
Eigenschaften
Molare Masse	322,36 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	1780 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.); 450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesocarb (INN) ist ein synthetisch hergestelltes Stimulans und gehört strukturell zur Gruppe der Amphetamine und zu den mesoionischen Verbindungen.

Geschichte

Das Medikament wurde in den 1970er-Jahren in der Sowjetunion entwickelt und am 1. Januar 1974 auf dem Markt eingeführt.^[3]

Eigenschaften

Mesocarb wirkt als Dopamin-Wiederaufnahmehemmer,^[4]^[5] der zwar nicht so schnell wirkt wie Dextroamphetamin, dafür aber länger wirkt und ein geringeres neurotoxisches Potential hat.^[6]

Mesocarb wurde in Russland zur Behandlung der ADHS^[7]^[8] oder medikamentenbedingter Sedierung eingesetzt; zudem als Sympathomimetikum bei Kreislaufschwäche.^[9]

Rechtslage

Deutschland

In der Bundesrepublik Deutschland ist Mesocarb laut Anlage II BtMG^[10] ein verkehrsfähiges aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.

Schweiz

In der Schweiz gilt Mesocarb als kontrollierter Stoff.^[11]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Mesocarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ I. P. Anokhina et al.: Characteristics of the central action of sidnocarb. In: Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova. Band 74, Nummer 4, 1974, S. 594–602, PMID 4825943. (Russisch).
↑ E. A. Anderzhanova et al.: Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 914, September 2000, S. 137–145, PMID 11085316.
↑ R. Gainetdinov et al.: Effects of a psychostimulant drug sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo. In: European Journal of Pharmacology. Band 340, Nummer 1, Dezember 1997, S. 53–58, PMID 9527506.
↑ I. I. Afanas'ev et al.: Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 69, Nummer 3–4, 2001 Jul-Aug, S. 653–658, PMID 11509228.
↑ Turova NF, Misionzhnik EIu, Ermolina LA, Aziavchik AV, Krasov VA: [Excretion of monoamines, their precursors and metabolites in the hyperactivity syndrome in mentally defective children]. In: Vopr Med Khim. 34. Jahrgang, Nr. 1, 1988, S. 47–50, PMID 3369126 (russisch).
↑ Krasov VA: [Sidnocarb treatment of young schoolchildren with the hyperdynamic syndrome]. In: Zh Nevropatol Psikhiatr Im S S Korsakova. 88. Jahrgang, Nr. 8, 1988, S. 97–101, PMID 3195293 (russisch).
↑ A. V. Shpak, S. A. Appolonova, V. A. Semenov: Validation of liquid chromatography-electrospray ionization ion trap mass spectrometry method for the determination of mesocarb in human plasma and urine. In: Journal of Chromatographic Science. Band 43, Nummer 1, Januar 2005, S. 11–21, PMID 15808002.
↑ Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. (Excel-Datei; 2 MB).
↑ Betäubungsmittelbezeichnungsverordnung.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Mesocarb in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[3] I. P. Anokhina et al.: Characteristics of the central action of sidnocarb. In: Zhurnal Nevropatologii i Psikhiatrii Imeni S S Korsakova. Band 74, Nummer 4, 1974, S. 594–602, PMID 4825943. (Russisch).

[4] E. A. Anderzhanova et al.: Effect of d-amphetamine and sydnocarb on the extracellular level of dopamine, 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, and hydroxyl radicals generation in rat striatum. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Band 914, September 2000, S. 137–145, PMID 11085316.

[5] R. Gainetdinov et al.: Effects of a psychostimulant drug sydnocarb on rat brain dopaminergic transmission in vivo. In: European Journal of Pharmacology. Band 340, Nummer 1, Dezember 1997, S. 53–58, PMID 9527506.

[6] I. I. Afanas'ev et al.: Effects of amphetamine and sydnocarb on dopamine release and free radical generation in rat striatum. In: Pharmacology, Biochemistry and Behavior. Band 69, Nummer 3–4, 2001 Jul-Aug, S. 653–658, PMID 11509228.

[7] Turova NF, Misionzhnik EIu, Ermolina LA, Aziavchik AV, Krasov VA: [Excretion of monoamines, their precursors and metabolites in the hyperactivity syndrome in mentally defective children]. In: Vopr Med Khim. 34. Jahrgang, Nr. 1, 1988, S. 47–50, PMID 3369126 (russisch).

[8] Krasov VA: [Sidnocarb treatment of young schoolchildren with the hyperdynamic syndrome]. In: Zh Nevropatol Psikhiatr Im S S Korsakova. 88. Jahrgang, Nr. 8, 1988, S. 97–101, PMID 3195293 (russisch).

[9] A. V. Shpak, S. A. Appolonova, V. A. Semenov: Validation of liquid chromatography-electrospray ionization ion trap mass spectrometry method for the determination of mesocarb in human plasma and urine. In: Journal of Chromatographic Science. Band 43, Nummer 1, Januar 2005, S. 11–21, PMID 15808002.

[10] Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte. (Excel-Datei; 2 MB).

[11] Betäubungsmittelbezeichnungsverordnung.

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