Metaflumizon

Insektizid aus der Gruppe der Semicarbazone

Metaflumizon ist ein Insektizid aus der Gruppe der Semicarbazone. Der Wirkstoff ist ein Natriumkanal-Antagonist, der die Reizleitung bei Insekten beeinträchtigt und damit zu einer Lähmung und zum Tod von Insekten führt.

Strukturformel
Struktur von Metaflumizon
(E)-Isomer
Allgemeines
Name Metaflumizon
Andere Namen

(EZ)-2′-[2-(4-Cyanophenyl)-1-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)ethyliden]-4-(trifluormethoxy)­carbanilohydrazid

Summenformel C24H16F6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139968-49-3
EG-Nummer (Listennummer) 604-167-6
ECHA-InfoCard 100.107.480
PubChem 20056430
ChemSpider 16738643
Wikidata Q6822502
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QP53AX25

Wirkstoffklasse

Insektizid

Wirkmechanismus

Natriumkanal-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 506,40 g·mol−1
Dichte

1,46 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 133 °C [(E)-Isomer][2]
  • 188 °C [(Z)-Isomer][2]
Dampfdruck
  • 7,94·10−10 Pa ( °C) [(E)-Isomer][2]
  • 2,42·10−7 Pa ( °C) [(Z)-Isomer][2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd​‐​362​‐​373
P: 202​‐​260​‐​263​‐​264​‐​270​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isomerie

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Es gibt zwei Isomere des Wirkstoffs, das (E)-Isomer und das (Z)-Isomer. Im technischen Metaflumizon ist das Isomerenverhältnis (E):(Z) etwa 9 : 1.[2]

Zulassung und Handelsnamen

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Metaflumizon war in Deutschland als Ektoparasitikum für Hunde und Katzen zugelassen. Als Monopräparat wurde es unter dem Handelsnamen ProMeris für Katzen vermarktet, ist aber seit 30. Juni 2018 nicht mehr verkehrsfähig. Gleiches gilt für das ehemalige Kombinationspräparat mit Amitraz namens ProMeris Duo.

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich, nicht aber in Deutschland und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen (Handelsname Alverde).[3]

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  • Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit: ProMeris (PDF-Datei; 190 kB)

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Metaflumizon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g h i Datenblatt Metaflumizone beim Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, abgerufen am 14. Mai 2017.
  3. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metaflumizone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metaflumizon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.