Methacrylsäuredodecylester

chemische Verbindung

Methacrylsäuredodecylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Methacrylsäuredodecylester
Allgemeines
Name Methacrylsäuredodecylester
Andere Namen

Dodecylmethacrylat

Summenformel C16H30O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-90-5
EG-Nummer 205-570-6
ECHA-InfoCard 100.005.064
PubChem 8906
ChemSpider 8566
Wikidata Q3395664
Eigenschaften
Molare Masse 254,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

307 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​305+351+338​‐​501[1]
Toxikologische Daten

12 g·kg−1 (LD50Rattei.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Methacrylsäuredodecylester kann durch die Umesterung von Methacrylsäuremethylester mit 1-Dodecanol in Gegenwart von Phosphorigsäure in 99 % Ausbeute hergestellt werden.[5]

Eigenschaften

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Methacrylsäuredodecylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie ist chemisch instabil und kann polymerisieren.[1] Zur Stabilisation kommt sie mit einer geringen Menge an Hydrochinonmonomethylether in den Handel.[2]

Verwendung

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Methacrylsäuredodecylester wird als Reaktivverdünner bei der radikalischen Strahlenhärtung und als Comonomer für die Herstellung von Acrylharzen verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Methacrylsäuredodecylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Lauryl methacrylate, contains 500 ppm MEHQ as inhibitor, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2020 (PDF).
  3. Eintrag zu Dodecylmethacrylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Juni 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. Synapse Info Resources, 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b Eintrag zu Laurylmethacrylat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. März 2020.