Methioninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Methioninol kann aus der Aminosäure Methionin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Methionin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Methioninol und das racemische (RS)-Methioninol besitzen nur geringe Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Methioninol
(S)-Methioninol
Allgemeines
Name Methioninol
Andere Namen
  • 2-Amino-4-methylthio-1-butanol
  • L-Methioninol
Summenformel C5H13NOS
Kurzbeschreibung

weiße bis leicht gelbe Kristalle oder Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2899-37-8 [(S)-Methioninol]
  • 16720-80-2 [(RS)-Methioninol]
  • 87206-44-8 [(R)-Methioninol]
EG-Nummer 220-788-1
ECHA-InfoCard 100.018.899
PubChem 2724404
ChemSpider 2006549
Wikidata Q76145885
Eigenschaften
Molare Masse 103,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

32–36 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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(S)-Methioninol kann durch Reduktion von (S)-Methionin mit Natriumborhydrid/Iod[2][3] oder aus (S)-Methioninisopropylester mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden.[4]

Verwendung

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(S)-Methioninol kann als Ligand in Komplexen von Kupfer,[5] Palladium und Platin verwendet werden.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu L-(-)-Methioninol bei TCI Europe, abgerufen am 22. Dezember 2022.
  2. Marc J. McKennon, A. I. Meyers, Karlheinz Drauz, Michael Schwarm: A convenient reduction of amino acids and their derivatives. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 58, Nr. 13, 1993, S. 3568–3571, doi:10.1021/jo00065a020.
  3. R. S. B. Gonçalves, A. C. Pinheiro, E. T. da Silva, J. C. S. da Costa, C. R. Kaiser, M. V. N. de Souza: Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH4–Methanol in THF. In: Synthetic Communications. Band 41, Nr. 9, 2011, S. 1276–1281, doi:10.1080/00397911.2010.481747.
  4. R. R. Gebhard, P. Karrer: Methioninol. In: Helvetica Chimica Acta. Band 38, Nr. 4, 1955, S. 915–917, doi:10.1002/hlca.19550380408.
  5. Homar S. Barcena, Andrea E. Holmes, Steffen Zahn, James W. Canary: Redox Inversion of Helicity in Propeller-Shaped Molecules Derived from S -Methyl Cysteine and Methioninol. In: Organic Letters. Band 5, Nr. 5, 2003, S. 709–711, doi:10.1021/ol0275217.
  6. Giuseppina Faraglia, Maria A. Fedrigo, Sergio Sitran: Palladium(II) and platinum(II) complexes of dithiocarbamates and L-methioninol. In: Transition Metal Chemistry. Band 27, Nr. 2, 2002, S. 200–206, doi:10.1023/A:1013991719574.