Methoxyisobutylisonitril
Methoxyisobutylisonitril (abgekürzt MIBI) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Isonitrile und Ether. Es kommt als Ligand in 99mTc-Technetium-Sestamibi vor, das für medizinischen Diagnosen eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Methoxyisobutylisonitril | ||||||||||||
| Andere Namen |
1-Isocyano-2-methoxy-2-methylpropan (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C6H11NO | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 113,16 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Entwicklungsgeschichte
BearbeitenIn den 1980er wurde die Verwendung von 99mTc als Radionuklid für szintigrafische Verfahren in der Medizin erforscht, was schließlich zur Entwicklung von 99mTc-Technetium-Sestamibi führte. Zunächst wurden bidentate Arsen- und Phosphorliganden verwendet, womit gute Resultate in Tierversuchen erzielt wurden. Allerdings ergaben sich keine entsprechend guten Ergebnisse bei Studien an Menschen. Nach Tests mit anderen Liganden wurde festgestellt, dass monodentate Isonitrilliganden mit einer zusätzlichen Etherfunktion deutlich bessere Resultate lieferten. Die besten Ergebnisse wurden dabei mit Methoxyisobutylisonitril erzielt.[2]
Herstellung
BearbeitenVerschiedene Synthesen für Methoxyisobutylisonitril sind bekannt. Es kann beispielsweise in einer vierstufigen Synthese mit einer Ausbeute von 26 % gewonnen werden. Durch Veretherung von Acetoncyanhydrin und anschließende Reduktion kann 2-Methoxyisobutylamin[S 1] erhalten werden. N-Formylierung und Umsetzung mit Trichlormethylchlorformiat ergibt Methoxyisobutylisonitril. Eine alternative Methode umfasst zwei Reaktionsschritte und ergibt eine Ausbeute von 53 %. Im ersten Schritt wird das Hydrochlorid von 2-Methylallylamin[S 2] mit Quecksilber(II)-acetat, Natriumhydroxid und Natriumborhydrid umgesetzt, um Methoxyisobutylamin zu erhalten. Im zweiten Schritt wird dieses mittels Chloroform und Kaliumhydroxid zu Methoxyisobutylisonitril umgesetzt.[3] Weitere Synthesen sind ebenfalls bekannt.[3][4]
Verwendung
BearbeitenMethoxyisobutylisonitril kommt als Ligand in 99mTc-Technetium-Sestamibi vor, das ein wichtiges Radiopharmazeutikum in der medizinischen Diagnose ist.[2] Außerdem kommt es als Ligand in Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat vor, das als Vorläufer von 99mTc-Technetium-Sestamibi fungiert, sowie in anderen Komplexen, die als Radiopharmazeutika oder deren Vorläufer erforscht werden.[2][3][5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c JEA43422 - 1-Isocyano-2-methoxy-2-methyl-propane. In: biosynth.com. Abgerufen am 11. Dezember 2023.
- ↑ a b c L Giering, J Smith: Industrial perspective: From IND to NDA. In: Journal of Nuclear Cardiology. Band 2, Nr. 1, Januar 1995, S. 66–70, doi:10.1016/S1071-3581(05)80010-8.
- ↑ a b c G. Ferro-Flores, L. Ramirez-Garcia, J. Lezama, P. Garcia-Garcia, J. I. Tendilla: An improved procedure for the synthesis of 2-methoxyisobutylisonitrile: An efficient complexing agent for99mTc. In: Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry Letters. Band 188, Nr. 6, Dezember 1994, S. 409–415, doi:10.1007/BF02164734.
- ↑ M. P. Zykov, V. N. Romanovsky, D. W. Wester, G. E. Kodina, S. A. Bartenev, A. O. Malysheva, T. N. Dorontchenkova, N. T. Usatcheva, A. V. Antonjuk, B. D. Sviridov: Preparation of a ready-for-injection radiopharmaceutical based on MIBI using99mTc from a centralized extraction generator. In: Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. Band 221, Nr. 1-2, Juli 1997, S. 227–229, doi:10.1007/BF02035274.
- ↑ Shuye Yang, Xuebin Wang, Haixun Guo, Jian Liu, Fenglong Wang, Xianzhong Zhang: Synthesis and biodistribution of 99mTc(CO)3-DMSA-MIBI in mice. In: Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. Band 278, Nr. 1, Oktober 2008, S. 165–171, doi:10.1007/s10967-007-7213-0.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methoxyisobutylamin: CAS-Nr.: 89282-70-2, PubChem: 11789141, Wikidata: Q82301775.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylallylamine: CAS-Nr.: 2878-14-0, EG-Nr.: 220-724-2, ECHA-InfoCard: 100.018.841, PubChem: 76141, ChemSpider: 68625, Wikidata: Q27277985.