Methyl-α-D-glucopyranosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyl-α-D-glucopyranosid
Summenformel	C7H14O6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-571-3
ECHA-InfoCard	100.002.339
PubChem	64947
ChemSpider	58473
Wikidata	Q27074402
Eigenschaften
Molare Masse	194,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165–166 °C
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol; sehr schwer löslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyl-α-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Es ist das urtypische Produkt einer Fischer-Helferich-Glykosylierung und ein Zwischenprodukt in vielen organischen Synthesen.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Um das Methyl-α-D-glucopyranosid zu reinigen, kann es aus Ethanol umkristallisiert werden.^[2]

Eigenschaften

Methyl-α-D-glucopyranosid ist ein nicht-reduzierender Zucker und gibt daher eine negative Fehlingprobe. Bei längerem Erhitzen mit der Fehlinglösung wird die Acetalgruppe teilweise hydrolysiert und es tritt eine langsame Reaktion ein. Unter Säurekatalyse wird die Acetalgruppe rasch wieder in die Edukte zerlegt (Glucose und Methanol). Bierhefe ist zu dieser Spaltung in wässriger Lösung ebenfalls imstande, wobei die Reaktion sehr langsam abläuft.^[2]

Vorkommen

Methyl-α-D-glucopyranosid kommt in dem Schwamm Pseudoceratina purpurea, sowie in den Pflanzen Forsythia viridissima (Grüne Forsythie) und Quassia amara vor.^[3]^[4]^[5]

Siehe auch

Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Methyl α-D-glucopyranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2022 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g E. Fisher: Ueber die Glucoside der Alkohole. In: Chemische Berichte. Band 26, Nr. 03, 1893, S. 2400–2412, doi:10.1002/cber.18930260327.
↑ Y. Venkateswarlu, M. Rama Rao, U. Venkatesham: A New Dibromotyrosine-Derived Metabolite from the Sponge Psammaplysilla purpurea. In: Journal of Natural Products. Band 61, Nr. 11, 1. November 1998, S. 1388–1389, doi:10.1021/np980032o.
↑ P. Barbetti, G. Grandolini, G. Fardella, I. Chiappini: Quassinoids from Quassia amara. In: Phytochemistry. Band 32, Nr. 4, März 1993, S. 1007–1013, doi:10.1016/0031-9422(93)85245-M.
↑ Ping-Chung Kuo, Guo-Feng Chen, Mei-Lin Yang, Ya-Hua Lin, Chi-Chung Peng: Chemical Constituents from the Fruits of Forsythia suspensa and Their Antimicrobial Activity. In: BioMed Research International. Band 2014, 2014, S. 1–7, doi:10.1155/2014/304830.

[SIGMA-1] Datenblatt Methyl α-D-glucopyranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2022 (PDF).

[fisher1893ueber-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g E. Fisher: Ueber die Glucoside der Alkohole. In: Chemische Berichte. Band 26, Nr. 03, 1893, S. 2400–2412, doi:10.1002/cber.18930260327.

[3] Y. Venkateswarlu, M. Rama Rao, U. Venkatesham: A New Dibromotyrosine-Derived Metabolite from the Sponge Psammaplysilla purpurea. In: Journal of Natural Products. Band 61, Nr. 11, 1. November 1998, S. 1388–1389, doi:10.1021/np980032o.

[4] P. Barbetti, G. Grandolini, G. Fardella, I. Chiappini: Quassinoids from Quassia amara. In: Phytochemistry. Band 32, Nr. 4, März 1993, S. 1007–1013, doi:10.1016/0031-9422(93)85245-M.

[5] Ping-Chung Kuo, Guo-Feng Chen, Mei-Lin Yang, Ya-Hua Lin, Chi-Chung Peng: Chemical Constituents from the Fruits of Forsythia suspensa and Their Antimicrobial Activity. In: BioMed Research International. Band 2014, 2014, S. 1–7, doi:10.1155/2014/304830.

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