Tolyltriazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tolyltriazol
Andere Namen	Methyl-1H-benzotriazol; TTA;
Summenformel	C7H7N3
Kurzbeschreibung	hellbraunes Granulat
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-596-6
ECHA-InfoCard	100.045.073
Wikidata	Q62062010
Eigenschaften
Molare Masse	133,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm−3
Schmelzpunkt	80–89 °C
Siedepunkt	> 195 °C
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C); leicht löslich in Methanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Polyethylenglykol, 2-Butanon usw.; wenig in Benzol (13 g/l); schlecht löslich in Tetrachlorethen (1,3 g/l) bei 25 °C;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐361d‐411
	P: 270‐273‐280‐301+312+330‐391‐501
Toxikologische Daten	675 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolyltriazol oder Methyl-1H-benzotriazol ist ein Gemisch aus 4-Methyl-1H-benzotriazol und 5-Methyl-1H-benzotriazol aus der Gruppe der Benzotriazole.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Tolyltriazol kann durch Reaktion von Diaminotoluolen mit Salpetersäure gewonnen werden.^[6]

Verwendung

Tolyltriazol wird als Korrosionsinhibitor für Kupfer verwendet.^[7] Es wird daher Frostschutzmitteln, Kühlmitteln, Hydraulikflüssigkeiten und Kühlschmiermitteln zugesetzt.^[8]^[3] Zubereitungen aus gemischten Tolyltriazol-Isomeren, die als Korrosionsinhibitoren verwendet werden, enthalten mindestens 60 Gewicht-Prozenten des 5-MBT-Isomers.^[9]

Umweltrelevanz

Tolyltriazol ist eine der Leitsubstanzen der Schweizer Kontrollliste für die Einschätzung der Klärleistung in der 4. Reinigungsstufe.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b chemicalland21.com: Tolyltriazole
↑ ^a ^b ^c ^d ^e syskem.de: Sicherheitsdatenblatt
↑ ^a ^b ^c ^d The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Methyl-1H-benzotriazole [MAK Value Documentation, 1991], S. 296–298, doi:10.1002/3527600418.mb2938543kske0002.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Methyl-1H-benzotriazol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Weber, W.H. & Müller, A. & Weiss, Stefan & Seitz, W. & Schulz, Wolfgang. (2009). 1H-benzotriazole and tolyltriazoles in the aquatic environment. Occurrence in ground, surface and wastewater. Vom Wasser. 107. 16-24.
↑ Stephen A. Lawrence: Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-78284-5, S. 109 (books.google.com).
↑ Klaus Mörbe, Wolfgang Morenz, Hans-Werner Pohlmann, Helmut Werner: Praktischer Korrosionsschutz: Korrosionsschutz wasserführender Anlagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-8894-1, S. 167 (books.google.com).
↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 1131 (books.google.com).
↑ Patent DE69307846T2: Mikrobiologisch stabiler Buntmetall-Korrosionsinhibitor. Angemeldet am 29. November 1993, veröffentlicht am 28. August 1997, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Narasimha M. Rao et al.‌
↑ Die Publikationsplattform des Bundesrechts - Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016, abgerufen am 21. Juli 2024

[cl21-1] ↑ ^a ^b chemicalland21.com: Tolyltriazole

[syskem-2] syskem.de: Sicherheitsdatenblatt

[MAK-3] The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2012, ISBN 978-3-527-60041-0, Methyl-1H-benzotriazole [MAK Value Documentation, 1991], S. 296–298, doi:10.1002/3527600418.mb2938543kske0002.

[GESTIS-4] Eintrag zu Methyl-1H-benzotriazol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[5] Weber, W.H. & Müller, A. & Weiss, Stefan & Seitz, W. & Schulz, Wolfgang. (2009). 1H-benzotriazole and tolyltriazoles in the aquatic environment. Occurrence in ground, surface and wastewater. Vom Wasser. 107. 16-24.

[6] Stephen A. Lawrence: Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press, 2004, ISBN 978-0-521-78284-5, S. 109 (books.google.com).

[7] Klaus Mörbe, Wolfgang Morenz, Hans-Werner Pohlmann, Helmut Werner: Praktischer Korrosionsschutz: Korrosionsschutz wasserführender Anlagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-8894-1, S. 167 (books.google.com).

[8] Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 1131 (books.google.com).

[9] Patent DE69307846T2: Mikrobiologisch stabiler Buntmetall-Korrosionsinhibitor. Angemeldet am 29. November 1993, veröffentlicht am 28. August 1997, Anmelder: Nalco Chemical Co, Erfinder: Narasimha M. Rao et al.‌

[10] Die Publikationsplattform des Bundesrechts - Verordnung des UVEK zur Überprüfung des Reinigungseffekts von Massnahmen zur Elimination von organischen Spurenstoffen bei Abwasserreinigungsanlagen, Stand 1. Dezember 2016, abgerufen am 21. Juli 2024

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