Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid
Summenformel	C27H24O8
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11145214
ChemSpider	9320324
Wikidata	Q108170644
Eigenschaften
Molare Masse	476,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	101 °C; 98–100 °C;
Löslichkeit	leicht in Chloroform, schwer in heißem Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um eine nach der anomeren Position diskriminiert geschützte Form der Arabinose.

Darstellung

Arabinose wird in Methanolhydrochlorid gelöst und bei Raumtemperatur gerührt (Fischer-Helferich-Glykosylierung). Hierbei entsteht unter Wasserabspaltung die Methyl-D-arabinose. Diese kann nach Entfernung der flüchtigen Bestandteile in Pyridin resuspendiert werden und mit Benzoylchlorid die übrigen freien Hydroxygruppen benzoyliert werden.^[2]

Synthese von Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid

Verwendung

Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosid wird verwendet bei der Herstellung von 1-α- und 1-β-D-Arabinofuranosyl-2-nitroimidazol (α-AZA und β-AZA) als Synthone für eine Reihe von potenziellen Markern für Gewebehypoxie.^[1]

Literatur

Robert K. Ness, Hewitt G. Fletcher: The Anomeric 2,3,5-Tri-O-benzoyl-D-arabinosyl Bromides and Other D-Arabinofuranose Derivatives. In: JACS. Vol. 80, Nr. 8, 1958, S. 2007–2010, doi:10.1021/ja01541a058.
Lee et al.: Synthesis of Iodoaminoimidazole Arabinoside (IAIA): A Potential Reductive Metabolite of the Spect Imaging Agent, Iodoazomycin Arabinoside (IAZA). In: Nucleosides & Nucleotides. Vol. 18, Nr. 9, 1999, S. 1995–2016, doi:10.1080/07328319908044860.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
↑ ^a ^b R. S. Wright, H. G. Khorana: Phosphorylated Sugars. V. Syntheses of Arabinofuranose and Arabinopyranose 1-Phosphates. In: JACS. Band 80, Nr. 8, 1958, S. 1994–1998, doi:10.1021/ja01541a055.

[trc-canada.com-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).

[wright1958phosphorylated-2] R. S. Wright, H. G. Khorana: Phosphorylated Sugars. V. Syntheses of Arabinofuranose and Arabinopyranose 1-Phosphates. In: JACS. Band 80, Nr. 8, 1958, S. 1994–1998, doi:10.1021/ja01541a055.

[1]

[2]