Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
Summenformel	C28H31N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q113956773
Eigenschaften
Molare Masse	489,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich vom Mannosamin ableitet. Es ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung

Nach Koto et al. wird Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid in vier Schritten aus Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid^[2] (1) synthetisiert. Dazu wird im ersten Schritt die Tosylgruppe mittels Tetrabutylammoniumazid in Dimethylformamid gegen ein Azid substituiert. Dann wird das Benzylacetal entschützt (Hydrolyse durch Trifluoressigsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Chloroform und Methanol). Das so entstandene, azidylierte Methylglycosid 3 wird im letzten Schritt mit Benzylbromid und Natriumhydrid benzyliert. Zur Isolation und Reinigung des Produktes wird eine Säulenchromatographie mit einem Eluentengradienten von Hexan:Ethylacetat 100:1 zu 3:1 durchgeführt.^[3]

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid: CAS-Nr.: 129217-24-9, Wikidata: Q113974049.
↑ S. Koto, K. Asami, M. Hirooka, K. Nagura, M. Takizawa, S. Yamamoto, N. Okamoto, M. Sato, H. Tajima, T. Yoshida: Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose,-galactose, and-mannose with the Aid of p-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 72, Nr. 4, 1999, S. 765–777, doi:10.1246/bcsj.72.765.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid: CAS-Nr.: 129217-24-9, Wikidata: Q113974049.

[koto1999glycosylation-3] S. Koto, K. Asami, M. Hirooka, K. Nagura, M. Takizawa, S. Yamamoto, N. Okamoto, M. Sato, H. Tajima, T. Yoshida: Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose,-galactose, and-mannose with the Aid of p-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 72, Nr. 4, 1999, S. 765–777, doi:10.1246/bcsj.72.765.

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