Methylisoeugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisoeugenol
Andere Namen	1,2-Dimethoxy-4-propenylbenzol (IUPAC); Isoeugenolmethylether; 4-Prop-1-enylveratrol;
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-224-6
ECHA-InfoCard	100.002.023
PubChem	7128
ChemSpider	6861
Wikidata	Q27108981
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	262–264 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C, trans-Isomer)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylisoeugenol ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der Ether, welche sich von Isoeugenol ableitet.

Isomerie

Wegen der in Methylisoeugenol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Methylisoeugenol mit unterschiedlichen physikalische Eigenschaften.

Vorkommen

Basilikum enthält natürlicherweise Methylisoeugenol

Methylisoeugenol kommt in Kalmus,^[2]^[3] Estragon,^[2] Zitronengräser (Cymbopogon nardus, Cymbopogon interianus),^[2] Muskatnuss,^[3] Basilikum^[2] und Tagetes lucida^[2] vor. Trans-Methylisoeugenol und cis-Methylisoeugenol können in den Blättern des Ceylon-Zimtbaum nachgewiesen werden.^[4]^[5]

Verwendung

Methylisoeugenol wird in Parfüms mit Nelkenbasis verwendet.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Methylisoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
↑ ^a ^b TRANS-ISOEUGENOL-METHYL-ETHER (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
↑ (E)-METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
↑ (Z)-METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 135, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Methylisoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

[Dr._Dukes_58062-2] METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Dr._Dukes_63094-3] TRANS-ISOEUGENOL-METHYL-ETHER (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Dr._Dukes_67649-4] (E)-METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Dr._Dukes_69835-5] (Z)-METHYL-ISOEUGENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Ullmann-6] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 135, doi:10.1002/14356007.a11_141.

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