Methylisonitril
Methylisonitril (auch Methylisocyanid oder Isocyanomethan) ist eine organische Verbindung und das einfachste Isonitril.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methylisonitril | |||||||||
| Summenformel | C2H3N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit mit starkem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 41,05 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
0,756 g·cm−3 (4 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-45 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
~60 °C (Explosion)[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Geschichte
BearbeitenDie Synthese und einige Eigenschaften von Methylisonitril wurden schon in den 1860er-Jahren publiziert.[1]
Vorkommen
BearbeitenMethylisonitril kommt im Weltall vor, jedoch in deutlich geringerer Menge als Acetonitril.[5]
Herstellung
BearbeitenMethylisonitril kann durch Erhitzen von Methyliodid (pur oder in wasserfreiem Diethylether) mit trockenem Silbercyanid erhalten werden.[1] Eine neuere Synthesemethode ist die Dehydratisierung von N-Methylformamid, beispielsweise mit Tosylchlorid in Gegenwart von Chinolin.[6]
Eigenschaften
BearbeitenMethylisonitril ist eine ölige Flüssigkeit, hat einen starken, unangenehmen Geruch und ist hochgiftig. Es ist sehr empfindlich gegenüber Säuren und hydrolysiert leicht zu Ameisensäure und Methylamin.[1] In Wasser ist es kaum löslich,[1] in den meisten organischen Lösungsmitteln hingegen schon, beispielsweise in Methanol, Ethanol, Diethylether, Toluol und Dichlormethan.[3] Methylisonitril kann zu Acetonitril isomerisieren, was auch zu einer Explosion führen kann.[7]
Methylisonitril ist ein Baustein für Heterocyclen, beispielsweise in einer Passerini-Reaktion.[3] Durch Addition von Methylisocyanid an einen Aldehyd entsteht ein Nitriliumion. Dieses kann Phosphatgruppen aktivieren und es wird postuliert, dass solche Reaktionen eine Rolle in der chemischen Evolution gespielt haben könnten.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g A. Gautier: Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure‐Aethern isomer sind. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 146, Nr. 1, Januar 1868, S. 119–124, doi:10.1002/jlac.18681460107.
- ↑ a b c David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9.
- ↑ a b c Heiner Eckert, Alfons Nestl, Ivar Ugi: Methyl Isocyanide. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rm198.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ H. Calcutt, M. R. Fiechter, E. R. Willis, H. S. P. Müller, R. T. Garrod, J. K. Jørgensen, S. F. Wampfler, T. L. Bourke, A. Coutens, M. N. Drozdovskaya, N. F. W. Ligterink, L. E. Kristensen: The ALMA-PILS survey: first detection of methyl isocyanide (CH 3 NC) in a solar-type protostar. In: Astronomy & Astrophysics. Band 617, September 2018, S. A95, doi:10.1051/0004-6361/201833140.
- ↑ METHYL ISOCYANIDE. In: Organic Syntheses. Band 46, 1966, S. 75, doi:10.15227/orgsyn.046.0075.
- ↑ P. Q. E. Clothier, M. T. J. Glionna, H. O. Pritchard: Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 89, Nr. 14, Juli 1985, S. 2992–2996, doi:10.1021/j100260a008.
- ↑ Angelica Mariani, David A. Russell, Thomas Javelle, John D. Sutherland: A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. In: Journal of the American Chemical Society. Band 140, Nr. 28, 18. Juli 2018, S. 8657–8661, doi:10.1021/jacs.8b05189, PMID 29965757, PMC 6152610 (freier Volltext).