Metominostrobin

Metominostrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxyiminoacetamide und Strobilurine, die zur Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft eingesetzt wird.

Strukturformel
Strukturformel von (E)-Metominostrobin
Allgemeines
Name	Metominostrobin
Andere Namen	Methyl-α-methoxyimino-N-methyl-2-phenoxyphenylacetamide
Summenformel	C16H16N2O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133408-50-1 (E-Metominostrobin) 133408-51-2 (Z-Metominostrobin) EG-Nummer (Listennummer) 603-742-9 ECHA-InfoCard 100.108.725 PubChem 5483872 ChemSpider 4588319 Wikidata Q27155620
Eigenschaften
Molare Masse	284,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,28 g·cm−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	87–89 °C
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (128 mg·l−1 bei 20 °C) gut löslich in Dichlormethan und Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	708 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Metominostrobin ist ein weißer Feststoff, der in Wasser schlecht löslich ist. Aufgrund der unsymmetrisch substituierten Oxim-Doppelbindung kommt Metominostrobin als E/Z-Isomerenpaar vor. Da das E-Isomer eine 5- bis 20-fach höhere Wirkung hat als das Z-Isomer, wird vorwiegend das E-Isomer verwendet.

Verwendung

Metominostrobin wird als Fungizid bei Reis gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe grisea) verwendet und ist in asiatischen Ländern zugelassen. Die Verbindung wurde 1998 durch die Firma Shionogi entdeckt.